Trond Helleland er oppvokst i Oslo og Ål i Hallingdal.[1] Han kommer fra en familie med flere generasjoner lærere. Faren, Johannes, var rektor ved Ål folkehøgskole.[2]
Han gikk Hallingdal gymnas og deretter Concordia College i Minnesota. Han er cand.mag. med statsvitenskap, historie og offentlig rett fra Universitetet i Oslo og gikk videre til hovedfagstudiet i statsvitenskap, men avla ikke hovedfagsoppgave. Han var lokalpolitiker og konsulent for reiseliv og regional utvikling i Buskerud fylkeskommune før han ble valgt inn på Stortinget.[2]
Helleland var formann i Ål Unge Høyre 1980–1981, viseformann i Buskerud Unge Høyre 1983–1984 og medlem av Unge Høyres sentralstyre 1984–1988.[2] I 1986 ble Helleland valgt til Unge Høyre-formann i en kampvotering mot Hans Olav Otterlei, og utfallet ble betegnet som en seier for distriktsfylkene.[3][4]
Hellelands lokalpolitiske aktivitet omfatter medlem av Drammen bystyre 1995–1999, medlem av Buskerud fylkesting 1988–1995 (fylkesutvalget 1992–1995) og leder i Buskerud Høyre 1990–1998.[2] Foran stortingsvalget i 1997 vant han kampen om Høyres sikre mandat til Stortinget fra Buskerud mot onkelen Hallgrim Berg.[5]
