Redigerer Tussilagon

{{Infoboks kjemiskstoff
| bilde = Tussilagone in color codes.svg
| bildetekst = Den [[Dimmensjon|2D]] kjemiske strukturen av tussilagon, der [[3-metylpent-2-enoinsyre]] er markert i rødt, [[eddik]] er markert i grønnt mens [[terpener|seskviterpen]] er markert i svart.
| IUPAC_navn = (1S,3aR,5R,7S,7aS)-1-[(1R)-1-Acetoxyethyl]-7-isopropyl-4-methylene-2-oxooctahydro-1H-inden-5-yl (2E)-3-methyl-2-pentenoate
| andre navn = 
| CAS-nummer = 104012-37-5
| PubChem = 13919185
| ChemSpider = 28420766
| SMILES = CC\C(=C\C(=O)O[C@@H]1C[C@@H](C(C)C)[C@H]2[C@@H](CC(=O)[C@@H]2[C@@H](C)OC(=O)C)C1=C)\C
| InChI = CFUPNMDNSQIWBB-UUVDBSHOSA-N
| 
| C = 23
| H = 34
| O = 5
| utseende = 
| molvekt = 390,5
| tetthet = 
| løselighet = 
| smeltepunkt = 
| kokepunkt = 
| ld50 = 28,9 [[milligram|mg]]/[[kilogram|kg]] kroppsvekt mus i.v.
| hovedfarer = Tussilagon er meget giftig.
}}
'''Tussilagon''' er et av stoffene en finner i arten [[hestehov]] (''Tussilago farfara''). Tussilagon har en [[infeksjon|betennelsesdempende]] effekt.{{Sfn|Hwangboa, Lee, Park, Choe og Lee (2009)}} Det er blitt gjort forsøk, der tussilagon har vist en gunstig effekt mot betennelsesreaksjoner.{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}} Tussilagonens betennelsesdempende virkning er en god forklaringsmodell, på hestehovens tidligere bruk mot [[astma]], [[bronkitt]] og andre luftveissykdommer.{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}}{{Sfn|Høeg, Christophersen, Faarlund, Lauritzen, Løkken, Røssberg, Salvesen og Sævre (1984)| s. 152}}

== Virkning ==

Tussilagon virker ved å hindre [[betennelse]]sreaksjon i [[makrofager]], som er startet av [[lipopolysakkarid]]er.{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}} Tussilagon undertrykker [[mediatorkompleks]]er for betennelsesreaksjoner, som er [[nitrogenoksid]], [[prostaglandin E2]], antiflammatoriske [[cytokin]]er, [[TNF-α]] (svulstnekrosefaktor-alfa) og [[HMGB1]] (high-mobility group box 1) i [[lipid|lipo]][[polysakkarid]]-stimulert RAW-264,7-celler og makrofager i [[bukhinne]]n.{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}} Dette ble da undersøkt i forsøksmus, som det da var indusert [[sepsis]] etter CLP-metoden.{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}}
Ellers så reduserer også tussilagon aktiviseringen av [[mitogen-aktivisert-proteinkinase]] (MAPK eller MAP-kinase) og [[nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B celler]] (NF-κB), som er involvert i diverse [[betennelsesmediatorer]].{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}} Der 1 [[milligram|mg]]/[[kilogram|kg]] kroppsvekt og 10 mg/kg kroppsvekt med tussilagon senket dødeligheten av lungeskade i CPL aktivisert sepsis i mus.{{Sfn|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)|s. 1}}

== Hvorfor en ikke bør høste og bruke hestehov som tussilagonkilde ==

Det er to hovedargumenter, som taler imot å bruke virkningen fra tussilagon i privat regi.

=== Tussilagonets giftighet ===

Tussilagon er i seg selv ganske giftig. Hva 28,9 mg/kg kroppsvekt målt på mus og injisert i en [[vene]], som [[LD50|LD<sub>50</sub>]]-verdien over betyr, er kanskje ikke så lett å forstå. Men det betyr at en organisme med samme følsomhet som mus mot tussilagon, har 50 % sjanse for å dø hvis organsimen får i seg 289 mg, og den veier 10 kg. Noe som blir 2,89 g for en på 100 kg. Dette ser sikkert ikke så ille ut, men en kan da tenke over at virkestoffet ([[demeton-S-metyl]]) i det tidligere plantevernmidlet Metasystox har en LD<sub>50</sub> på 30 mg/kg kroppsvekt, men her er det målt på rotter og inntatt igjennom munnen (p.o.).<ref name="PubChem-demeton" /> I Metasystox var det 25 % demeton-S-metyl,<ref name="KPV-1983_1" /> og dette plantevermidlet er nå forbudt over det meste av jorden på grunnlag av dens giftighet.<ref name="PPDB-demeton" /><ref name="WHO" /><ref name="Council of the Netherlands" /> Feilkilden på å si dem er omtrent like giftige, er at de er målt på forskjellige forsøksdyr (mus og rotter) og at de er administrert forskjellig (i.v. og p.o.). Men det gir allikevel en pekepin på hvor giftig tussilagon er. Sammen med at det er kun leger, som bør bruke og/eller foreskrive så farlige stoffer.

=== Andre toksiner i hestehov ===

Noe annet som gjør at en ikke kan anbefale bruk av hestehov, er at den inneholder [[pyrrolizidinalkaloider]].{{Sfn|Sener og Ergun (1993)|s. 139}}{{Sfn|ECH80: Pyrrolizidine alkaloids (1988)|s. 330}}{{Sfn|Brown (2015-05)|s. 26, 64 og 76}}{{Sfn|Høeg, Christophersen, Faarlund, Lauritzen, Løkken, Røssberg, Salvesen og Sævre (1984)| s. 152}}{{Sfn|Wink og van Wyk (2008)|s. 213 og 283}} Disse  giftige pyrrolizidinalkaloidene er funnet i hestehov [[integerrimin]], [[neosenkirkin]], [[senecifyllin]], [[senecionin]] og [[senkirkin]].{{Sfn|Sener og Ergun (1993)|s. 139}}. Disse alkaloidene er veldig [[akumulasjon|akumulative]] og farlige, en rekke dyreforsøk viser at de er [[lever]]skadelige, [[kreft]]fremkallende, er delvis [[mutasjon|mutagene]] og delvis kan skade [[embryo]] og ufødte [[foster]]e.
{{Sfn|Frohne og Pfänder (2005)|s. 89}}{{Sfn|Weidenfeld, Roeder, Bourauel og Edgar (2008)|s. 30 og 31}}{{Sfn|Wink og van Wyk (2008)|s. 283 og 284}}{{Sfn|ECH80: Pyrrolizidine alkaloids (1988)|s. 223–225}}{{Sfn|Høeg, Christophersen, Faarlund, Lauritzen, Løkken, Røssberg, Salvesen og Sævre (1984)| s. 152}} Selv om innholdet av pyrrolizidinalkaloider er lavt,{{Sfn|Wink og van Wyk (2008)|s. 283 og 284}} så bør en allikevle avstå helt fra å bruke hestehov til noe som helst, for å oppnå en positiv effekt av tussilagon.

== Referanser ==

<references>

<ref name="KPV-1983_1">
{{Kilde bok
  | ref="KPV-1983_1"
  | forfatter= Årsvoll, Kåre og Statens fagtjeneste for landbruket
  | utgivelsesår=1983
  | tittel= Kjemisk plantevern
  | utgave=
  | utgivelsessted=Otta
  | forlag=Landbruksforlaget
  | side=29 og 30
  | isbn=82-529-0656-7
  | språk=Norsk bokmål
  | kommentar=
}}</ref>

<ref name="PubChem-demeton"> {{Kilde www 
 | utgiver=PubChem
 | tittel=PubChem Demeton-S-methyl (compound)
 | url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13526
 | besøksdato=2021-07-09
 }}</ref>

<ref name="PPDB-demeton"> {{Kilde www 
 | utgiver=PPDB: Pesticide Properties DataBase 	
 | tittel=PPDB: Pesticide Properties DataBase - Demeton-S-methyl
 | url=http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/206.htm
 | besøksdato=2021-12-12
 }}</ref>

<ref name="WHO">{{Kilde www
 | utgiver=World Health Organization
 | tittel=The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009
 | ISBN=978-92-4-154796-3
 | ISSN=1684-1042
 | url=http://www.who.int/ipcs/publications/pesticides_hazard_2009.pdf
 | besøksdato=2021-12-12
 | arkiv-dato=2010-12-14
 | arkiv-url=https://web.archive.org/web/20101214120923/http://www.who.int/ipcs/publications/pesticides_hazard_2009.pdf
 | url-status=unfit
 }}</ref>

<ref name="Council of the Netherlands">{{Kilde www
 | utgiver=Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, a committee of the Health Council of the Netherlands
 | tittel=Methyl-S-demeton (CAS No: 919-86-8) Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits
 | url=https://www.healthcouncil.nl/binaries/healthcouncil/documents/advisory-reports/2003/09/22/methyl-s-demeton/advisory-report-health-based-reassessment-of-administrative-occupational-exposure-limits-methyl-s-demeton.pdf
 | besøksdato=2021-12-12
 | arkiv-dato=2021-11-04
 | arkiv-url=https://web.archive.org/web/20211104222113/https://www.healthcouncil.nl/binaries/healthcouncil/documents/advisory-reports/2003/09/22/methyl-s-demeton/advisory-report-health-based-reassessment-of-administrative-occupational-exposure-limits-methyl-s-demeton.pdf
 | url-status=yes
 }}</ref>


</references>

== Litteratur ==

=== Bøker ===

* {{Kilde bok
  | ref={{SfnRef|Weidenfeld, Roeder, Bourauel og Edgar (2008)}}
  | etternavn1 = Weidenfeld
  | fornavn1 = Helmut
  | etternavn2 = Roeder
  | fornavn2 = Erhard
  | etternavn3 = Bourauel
  | fornavn3 = Thomas
  | etternavn4 = Edgar
  | fornavn4 = John
  | redaktør=
  | utgivelsesår=2008
  | artikkel=
  | tittel= Pyrrolizidine alklaoids - structure and toxicity
  | bind=
  | utgave=
  | utgivelsessted=Göttingen, Germany
  | forlag=V&R unipress - Bonn University Press
  | side=
  | isbn=978-3-89971-426-5
  | id=
  | språk=Engelsk
  | kommentar=
  | url=https://www.researchgate.net/publication/265377703_Pyrrolizidine_Alkaloids_-_Structure_and_Toxicity
 }}

* {{Kilde bok
  | ref={{SfnRef|ECH80: Pyrrolizidine alkaloids (1988)}}
  | forfatter= 
  | redaktør=
  | utgivelsesår=1988
  | artikkel=
  | tittel= ECH80: Pyrrolizidine alkaloids
  | bind=
  | utgave=
  | utgivelsessted=
  | forlag=Verdens helseorganisasjon
  | side=
  | isbn=92-4-154280-2
  | issn=0250-863X
  | id=
  | språk=Engelsk
  | kommentar=
  | url=https://inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc080.htm
 }}

* {{Kilde bok
  | ref={{SfnRef|Wink og van Wyk (2008)}}
  | etternavn1 = Wink
  | fornavn1 = Michael
  | etternavn2 = van Wyk
  | fornavn2 = Ben-Erik
  | utgivelsesår=2008
  | tittel= Mind-altering and poisonus plants of the world
  | utgivelsessted=[[Oregon]] [[USA]]
  | forlag=Timber Press Inc.
  | side=
  | isbn=978-0-88192-952-2
  | språk=Engelsk
}}

* {{Kilde bok
  | ref={{SfnRef|Frohne og Pfänder (2005)}}
  | etternavn1 = Frohne
  | fornavn1 = Dietrich
  | etternavn2 = Pfänder
  | fornavn2 = Hans Jürgen
  | utgivelsesår=2005
  | tittel= Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians
  | utgivelsessted=[[Oregon]] [[USA]]
  | forlag=Timber Press Inc.
  | side=
  | isbn=0-88192-750-3
  | språk=Engelsk
}}

* {{Kilde bok
  | ref={{SfnRef|Høeg, Christophersen, Faarlund, Lauritzen, Løkken, Røssberg, Salvesen og Sævre (1984)}}
  | etternavn1 = Høeg
  | fornavn1 = Ove Arbo
  | etternavn2 = Christophersen
  | fornavn2 = Anne Sofie Wyller
  | etternavn3 = Faarlund
  | fornavn3 = Torbjørn
  | etternavn4 = Lauritzen
  | fornavn4 = Eva Mæhre
  | etternavn5 = Løkken
  | fornavn5 = Sverre
  | etternavn6 = Røssberg
  | fornavn6 = Bjørn Olav
  | etternavn7 = Salvesen
  | fornavn7 = Per H.
  | etternavn8 = Sævre
  | fornavn8 = Rune
  | redaktør=
  | utgivelsesår=1984
  | tittel= Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst
  | utgivelsessted=[[Oslo]] [[Norge]]
  | forlag=Det beste
  | isbn=82-7010-156-7
  | språk=Norsk
  | kommentar=
 }}

=== Vitenskapelige artikler ===

* {{Kilde artikkel
  | etternavn1 = Hwangboa
  | fornavn1 = Cheol
  | etternavn2 = Lee
  | fornavn2 = Hyun Sun
  | etternavn3 = Park
  | fornavn3 = Juhee
  | etternavn4 = Choe
  | fornavn4 = Jongseon
  | etternavn5 = Lee
  | fornavn5 = Jeong-Hyung
  | tittel = The anti-inflammatory effect of tussilagone, from ''Tussilago farfara'', is mediated by the induction of heme oxygenase-1 in murine macrophages
  | publikasjon = International Immunopharmacology
  | år = 2009
  | bind = 9
  | hefte = 13–14
  | sider = 1578–1584
  | doi = 10.1016/j.intimp.2009.09.016
  | ISSN = 
  | url = https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1567576909003051
  | ref={{SfnRef|Hwangboa, Lee, Park, Choe og Lee (2009)}}
 }}

* {{Kilde artikkel
  | etternavn1 = Cheon
  | fornavn1 = Hye Jin
  | etternavn2 = Nam
  | fornavn2 = Sang-Hyeon
  | etternavn3 = Kim
  | fornavn3 = Jin-Kyung
  | tittel = Tussilagone, a major active component in Tussilago farfara, ameliorates inflammatory responses in dextran sulphate sodium-induced murine colitis
  | publikasjon =  Chem Biol Interact
  | dato = 1. oktober 2018
  | bind = 
  | hefte = 
  | sider = 
  | doi = 10.1016/j.cbi.2018.08.022 
  | PMID = 30142311
  | ISSN = 
  | url = https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30142311/
  | ref={{SfnRef|Hwangboa, Lee, Park, Choe og Lee (2009)}}
 }}

* {{Kilde artikkel
  | etternavn1 = Kim
  | fornavn1 = Yun Kyu
  | etternavn2 = Yeo
  | fornavn2 = Myeong Gu
  | etternavn3 = Oh
  | fornavn3 = Bo Kang
  | etternavn4 = Kim
  | fornavn4 = Ha Yeong
  | etternavn5 = Yang
  | fornavn5 = Hun Ji
  | etternavn6 = Cho
  | fornavn6 = Seung-Sik
  | etternavn7 = Gil
  | fornavn7 = Minchan
  | etternavn8 = Lee
  | fornavn8 = Kyung Jin
  | tittel = Tussilagone Inhibits the Inflammatory Response and Improves Survival in CLP-Induced Septic Mice
  | publikasjon = International Journal of Molecular Sciences
  | dato = 18. desember 2017
  | bind = 
  | hefte = 
  | sider = 
  | doi = 10.3390/ijms18122744
  | ISSN = 
  | url = https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29258263/
  | ref={{SfnRef|Kim, Yeo, Oh, Kim, Yang, Cho, Gil og Lee (2017)}}
 }}

* {{Kilde artikkel
  | etternavn1 = Sener
  | fornavn1 = Bilge
  | etternavn2 = Ergun
  | fornavn2 = Fatma
  | tittel = Pyrrolizidine alkaloids from ''Tussilago farfara'' L.
  | publikasjon = Fac. Pharm. Gazi
  | år = 1993
  | bind = 10
  | hefte = 2
  | sider = 137–141
  | doi = 
  | ISSN = 
  | url = https://www.researchgate.net/publication/291456794_Pyrrolizidine_alkaloids_from_Tussilago_farfara_L
  | ref={{SfnRef|Sener og Ergun (1993)}}
 }}

=== Avhandlinger ===

* {{Kilde avhandling
  | ref={{SfnRef|Brown (2015-05)}}
  | forfatter = Brown, Ammon W.
  | andre = Hall, Jeffery O.; Stegelmeier, Bryan L.; Welch, Kevin D.; Benninghoff, Abby og Rood, Kerry A.
  | tittel = Relative Toxicity of Select Dehydropyrrolizidine Alkaloids and Evaluation of a Heterozygous P53 Knockout Mouse Model for Evaluation of a Heterozygous P53 Knockout Mouse Model for Dehydropyrrolizidine Alkaloid Induced Carcinogenesis
  | overs-tittel = Den relative giftigheten av selekterte dehydropyrrolizidinalkaloider og evaluering av en heterozygot P53 deakiverte mus, som grunnlag til kreft indusert av dehydropyrrolizidinalkaloider
  | utgivelsessted = Utah State University
  | opprinnelsesår = 2015
  | språk = Engelsk
  | sider = 208
  | doi = 10.26076/7997-d859
  | ISSN = 
  | url = https://digitalcommons.usu.edu/etd/4519
 }}

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Terpener og terpenoider]]
[[Kategori:Gift]]