Redigerer SMILES

'''SMILES''' ('''S'''implified '''M'''olecular '''I'''nput '''L'''ine '''E'''ntry '''S'''pecification) kan på norsk oversettes med ''forenklet strukturkode for molekyler'' og er et system som muliggjør entydig beskrivelse av [[kjemi]]ske [[molekyl]]ers struktur ved hjelp av korte [[ASCII]]-[[streng (informatikk)|strenger]]. SMILES-strenger kan importeres av de fleste [[molekyl-editor]]er for konversjon tilbake til [[to-dimensjonal]]e tegninger eller [[dimensjon|tre-dimensjonale]] modeller av molekylet.

Den opprinnelige SMILES-spesifikasjonen ble utviklet av [[Arthur Weininger]] og [[David Weininger]] på slutten av [[1980-tallet]]. Den har siden blitt modifisert og utvidet av andre, særlig av [[Daylight Chemical Information Systems Inc.]] Andre ''lineære'' notasjonssystemer inkluderer [[Wiswesser Line Notation]] (WLN), [[ROSDAL]] og [[SLN]] (Tripos Inc). Nylig har [[IUPAC]] introdusert [[International Chemical Identifier|InChI]] (International Chemical Identifier) som en standard for å presentere formler. SMILES regnes generelt som å ha den fordelen at det er noe lettere å lese for mennesker enn InChI, og det har også et rikt utvalg av programvarestøtte med omfattende teoretisk (f.eks. [[grafteori]]) støtte.

== ''Kanonisk SMILES'' og ''Isomerisk SMILES'' ==

Termen '''kanonisk SMILES''' viser til den versjonen av SMILES-spesifikasjon som inkluderer regler for å sikre at hvert distinkt kjemisk molekyl har en eneste, unik SMILES-representasjon. En vanlig anvendelse av kanonisk SMILES er indeksering og sikring av unikhet for molekyler i en [[kjemisk database|database]].

Termen '''isomerisk SMILES''' viser til den versjonen av SMILES-spesifikasjon som inkluderer tillegg til støtte for spesifisering av [[isotop]]er, [[chiralitet]] og konfigurasjonen av dobbeltbindinger. En viktig egenskap ved disse reglene er at de muliggjør rigorøs partiell spesifisering av chiralitet.

== Grafbasert definisjon ==

I forhold til en grafbasert beregningsprosedyre er SMILES en streng som fremkommer ved å skrive ut symbolnodene man støter på i [[dybde-først-søk]] [[trevandring (algoritme)|trevandring]] gjennom en kjemisk graf. Den kjemiske grafen blir først trimmet for å fjerne hydrogenatomer og sykluser brytes opp for å gjøre grafen om til et [[omspennende tre]]. Der sykluser har blitt brutt blir numeriske suffiksmerkelapper inkludert for å angi de tilkoplete nodene. Parenteser blir brukt for å angi punkter hvor treet forgrener seg.

== Eksempler ==

[[Atom]]er blir representert med standardforkortelsen for [[grunnstoff]]ene, i klammer, slik som [Au] for [[gull]]. [[Hydroksid]]-[[anion]]et er [OH-]. Klammer kan utelates for den «organiske undergruppen» til B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br og I. Alle andre grunnstoffer må omsluttes med klammer. Dersom klammene utelates vil det korrekte antall implisitte hydrogenatomer antas; for eksempel vil SMILES for [[vann]] være kun O og for [[etanol]] CCO. 

[[Kjemisk binding|Dobbeltbindingen]] i [[karbondioksid]] representeres som O=C=O og trippelbindingen i [[hydrogencyanid]] som C#N.

Grener beskrives med parenteser, som i CCC(=O)O for [[propionsyre]] og C(F)(F)F for [[fluoroform]], som og kunne beskrives av den ikke-kanoniske formelen FC(F)F.

[[Sykloheksan]] representeres som C1CCCCC1, der ideen bak de to ettallene er at de indikerer den samme posisjonen i molekylet, slik at det her dannes en ring med seks karbonatomer. Bemerk også at merkelappen er sifferet (i dette tilfellet 1) og ikke kombinasjonen ‘C1’. 

[[Aromatisitet|Aromatiske]] C-, O-, S- og N-atomer vises med minuskler, altså ‘c’, ‘o’, ‘s’ og ‘n’. Bindinger i en aromatisk syklus blir sjelden markert eksplisitt unntatt i SMARTS søkemønstre. [[Benzen]] er derfor c1ccccc1.

=== Isomerisk SMILES ===
[[Fil:Cis-1,2-difluoroethylene.svg|thumb|120px|right|Representasjon av cis-difluoroeten]]
Konfigurering rundt dobbeltbindinger blir angitt ved bruk av tegnene «/» og «\». For eksempel er F/C=C/F en representasjon av [[Cis-trans-isomeri|trans]]-[[difluoroeten]], hvor F-ene er på hver sin side av dobbeltbindingen, mens F/C=C\F er en representasjon av cis-difluoroeten, hvor F-ene er på samme side av dobbeltbindingen, slik figuren viser.

== Utvidelser ==

'''SMARTS''' er en modifikasjon av SMILES som i tillegg til SMILES-elementene muliggjør spesifiseringen av [[jokertegn|joker]]-atomer og -bindinger. Dette brukes til å spesifisere søkestrukturer og blir i stor utstrekning brukt i søkeapplikasjoner for [[kjemisk database|kjemiske databaser]]. Denne praksisen har ført til en utbredt misforståelse om at søk på kjemiske substrukturer ved utregninger skjer ved å matche SMILES/SMARTS-strenger mens de isteden skjer gjennom de utregningsmessig mer krevende søk etter [[subgraf]] [[isomorfisme]] i grafene som rekonstrueres utfra SMILES-representasjoner.

== Konvertering ==

SMILES kan konvertes tilbake til to-dimensjonale representasjoner ved å bruke ''Struktur Diagram-Generering''-algoritmer.<ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Helson, Harold E.
| utgivelsesår= 1999
| tittel= Structure Diagram Generation
| publikasjon= Reviews in Computational Chemistry
| bind=13
| nummer=
| side=313-98
| url=
| isbn=
| issn=
| kommentar=Red. Lipkowitz, K.B, Boyd, D.B., Wiley-VCH Press
}}</ref> Denne konversjonen er ikke alltid entydig. Konversjon til tre-dimensjonal representasjon oppnås gjennom energiminimiserende innfallsmetoder.

== Se også ==

* [[Chemistry Development Kit]] (2D layout og konvertering)
* [[International Chemical Identifier]] (InChI), det frie og åpne alternativet til SMILES av [[IUPAC]].
* [[OpenBabel]], [[JOELib]], [[OELib]] (konvertering)

== Referanser ==
<references/>

== Eksterne lenker ==
* [http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html «SMILES – Et forenklet språk»]
* [http://www.daylight.com/dayhtml_tutorials/languages/smiles/index.html Daylight SMILES tutorial]
* Webbaserte applikasjoner som kan utføre konvertering av SMILES-strenger til 2D strukturbilder
** [https://web.archive.org/web/20011202023429/http://www.daylight.com/daycgi/depict Daylight Depict]
** [https://web.archive.org/web/20041015134803/http://cactus.nci.nih.gov/services/gifcreator/ CACTVS ved NCI] GIF/[[Portable Network Graphics|PNG]]-konverter med flere kontroller
** [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/edit/index.html PubChem nettbasert molekyleditor] som støtter SMILES/SMARTS, [[International Chemical Identifier|InChI]] og alle vanlige kjemiske filformater
* [http://www.molinspiration.com/jme/index.html JME molekyleditor] {{Wayback|url=http://www.molinspiration.com/jme/index.html |date=20010428093846 }}-applet som kan skape SMILES
* [http://www.dalkescientific.com/writings/diary/archive/2004/01/05/tokens.html Parsing av SMILES]
* [http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html ACD/ChemSketch] freeware
* [http://jmol.sourceforge.net Jmol] molekyl-viewer for SMILES 
* [http://www.chemaxon.com/ ChemAxon] SMILES-kompatibel Javabasert molekyleditor og 2D/3D-viewer (Marvin), database og fullstendig kjeminformatikk verktøysett (JChem) med API, gratis for opplæring, akademisk forskning og for fritt tilgjengelig nettsteder
* [http://www.hungry.com/~alves/smormoed/ Smormo-Ed] Molekyleditor for Linux som kan lese og skrive SMILES
* [http://www.vcclab.org/lab/babel E-BABEL] {{Wayback|url=http://www.vcclab.org/lab/babel |date=20110215215744 }} Interaktiv konvertering av molekyler på nettet ved bruk av [[OpenBabel]]
{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Kjemisk systematikk]]