Redigerer Isopren

{{Kildeløs|Helt uten kilder.|dato=10. okt. 2015}}

{{chembox
| Watchedfields  = changed
| verifiedrevid  = 477495308
| Name           = Isopren
| ImageFile      = 
| ImageFileL1    = Isoprene-Structure.svg
| ImageNameL1    = Full strukturell formel av isopren
| ImageFileR1    = Isoprene.svg
| ImageNameR1    = Skjelettformel av isopren
| ImageFileL2    = Isoprene-3D-balls-B.png
| ImageNameL2    = Kule-og-stav-modell av isopren
| ImageFileR2    = Isoprene-3d.png
| ImageNameR2    = Romfyllingsmodell av isopren
| IUPACName      = Isopren
| PIN            = 2-Metylbuta-1,3-dien
| OtherNames     = 2-Metyl-1,3-butadien
| Section1       = {{Chembox Identifikatorer
| CASNo = 78-79-5
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C16521
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 0A62964IBU
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35194
| PubChem = 6557
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6309
| SMILES = CC(=C)C=C
| InChI = 1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
| InChIKey = RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N
 }}
| Section2       = {{Chembox Egenskaper
| Formel = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 68.12 g/mol
| Density = 0.681 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = −143.95
| BoilingPtC = 34.067
 }}
}}

'''Isopren''' (2-metyl-1,3-butadien) er en organisk forbindelse med formelen C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>. Det er en naturlig forekommende monomer som danner grunnlaget for en bred klasse av biologiske molekyler kjent som '''isoprenoider''' eller '''terpenoider'''. Disse forbindelsene er essensielle for en rekke biologiske funksjoner, inkludert [[cellemembran]]stabilisering, [[hormoner]], [[elektrontransportkjeden]] og [[fotosyntese]].

== Kjemiske egenskaper ==
Isopren er en flyktig, lettantennelig væske ved romtemperatur og har en karakteristisk lukt. Den har to dobbeltbindinger, noe som gjør den svært reaktiv i polymerisasjonsprosesser. Isopren er et medlem av alkendiene og tilhører familien av [[konjugerte diener]], noe som betyr at dobbeltbindingene er separert av én enkeltbinding. Dette gjør den særlig egnet for reaksjoner som [[Diels–Alder-reaksjonen]] og [[elektrofil addisjon]]. På grunn av sin kjemiske fleksibilitet kan isopren gjennomgå polymerisering til polyisopren, som er grunnlaget for både naturlig og syntetisk gummi.

== Biologisk betydning ==
Isopren og dets derivater utgjør en av de mest grunnleggende byggesteinene i biologi, da de danner utgangspunktet for en stor klasse biomolekyler kalt '''isoprenoider''' eller '''terpenoider'''. Disse molekylene spiller viktige roller i [[stoffskiftet]], cellemembraner og signaloverføring. Noen viktige eksempler inkluderer:

* '''Steroler''': [[Kolesterol]], som er avgjørende for [[membranfluiditet]] i dyreceller, er isoprenbasert.
* '''Quinoner''': [[Ubiquinon]] (Coenzym Q) er en isoprenoid som deltar i [[elektrontransportkjeden]], essensiell for ATP-produksjon.
* '''Karotenoider''': Pigmenter som [[beta-karoten]] og [[lykopen]], som spiller en rolle i [[fotosyntese]] og beskytter celler mot oksidativ skade.
* '''Prenylgrupper''': Mange proteiner blir '''prenylert''', noe som hjelper dem å feste seg til membraner og delta i signalveier.
* '''Hormoner''': Steroidbaserte hormoner, som [[kortisol]] og [[østrogen]], har isopren-enheter i sin struktur.

Plantebaserte isoprenoider, som [[fytol]] (en del av [[klorofyll]]), er essensielle for [[fotosyntese]] og energioverføring i planter.

Isopren produseres naturlig av mange organismer, inkludert planter, bakterier og til og med mennesker. Planter slipper ut store mengder isopren til atmosfæren, hvor den spiller en rolle i dannelsen av aerosoler og påvirker [[jordens klima]]. Hos mennesker er isopren en av de mest vanlige flyktige organiske forbindelsene som frigjøres gjennom pusten, og dens biologiske funksjon er fortsatt et aktivt forskningsfelt.

== Biosyntese av isoprenoider ==
Isoprenbaserte forbindelser syntetiseres i levende organismer gjennom to hovedveier:
* '''Mevalonatveien (MVA)''': Denne finnes i [[dyr]], [[sopp]] og noen bakterier, og starter med [[acetyl-CoA]] for å produsere [[isopentenylpyrofosfat]] (IPP), den grunnleggende byggesteinen for alle isoprenoider.
* '''Den ikke-mevalonate veien (MEP)''': Også kjent som 1-deoksy-D-xylulose-5-fosfat (DOXP)-veien, finnes hovedsakelig i [[planter]], [[alger]] og mange [[bakterier]]. Denne prosessen gir også IPP, men starter fra [[pyruvat]] og [[glyceraldehyd-3-fosfat]].

Disse biosyntetiske veiene danner grunnlaget for en rekke biologiske molekyler, inkludert [[vitamin A]], [[vitamin K]], [[koenzym Q]] og [[klorofyll]].

== Industriell produksjon og bruk ==
Industrielt produseres isopren som biprodukt ved [[cracking]] av [[nafta]] eller olje. Om lag 95 % av den industrielle isoprenproduksjonen brukes til å fremstille cis-1,4-polyisopren, som danner grunnlaget for natur[[gummi]] og syntetisk gummi. Stereoselektiv [[polymerisering]] av isopren brukes i produksjonen av høykvalitets elastomerer.

På grunn av den store biologiske betydningen av isoprenoider, forskes det også på bioteknologiske metoder for produksjon av isopren ved hjelp av [[mikroorganismer]] gjennom [[biosyntetiske veier]], noe som kan bidra til mer bærekraftige prosesser for produksjon av gummi og farmasøytiske forbindelser.

== Miljøpåvirkning ==
Isopren er en viktig atmosfærisk forbindelse som slippes ut av planter i store mengder. Disse utslippene spiller en rolle i:
* '''Dannelse av troposfærisk ozon''': Isopren reagerer med hydroksylradikaler (OH) og bidrar til ozondannelse, noe som kan påvirke luftkvaliteten.
* '''Aerosoldannelse''': Isopren bidrar til dannelsen av sekundære organiske aerosoler (SOA), som kan påvirke klimaet ved å endre skydekket og reflektere sollys.
* '''Atmosfærisk kjemi''': Isopren deltar i komplekse kjemiske reaksjoner som påvirker global karbon- og nitrogenkretsløp.

Til tross for disse effektene er det fortsatt mye debatt om hvorvidt isoprenutslipp fra planter har en netto oppvarmende eller avkjølende effekt på jordens klima.

== Se også ==
* [[Terpenoider]]
* [[Kolesterol]]
* [[Fotosyntese]]
* [[Elektrontransportkjeden]]
* [[Gummi]]

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Organiske forbindelser]]
[[Kategori:Biokjemi]]
[[Kategori:Monomerer]]
[[Kategori:Biologiske byggesteiner]]