Redigerer Fenol

{{Infoboks kjemiskstoff
| dbilde1 = Phenol-3D-balls.png
| dbilde2 = Phenol2.svg
| dbildestørrelse1 = 200px
| dbildestørrelse2 = 200px
| andre navn = Karbolsyre
| CAS-nummer = 108-95-2
| kjemiskformel = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
| utseende = Fargeløse krystaller
| molvekt = 94,11 
| tetthet = 1070
| løselighet = 8,3 g/100 mL (vann 20 °C)
| smeltepunkt = 40,5
| kokepunkt = 181,7
| pKa = 9,95
| eksplogrense = 1,8 - 8,6%
| flammepunkt = 79
| hovedfarer = Etsende og giftig.
| ld50 = 317 mg/kg (rotte oralt)<br/>
270 mg/kg (mus oralt)
| andreforb = [[Thiofenol]], [[Natriumfenoksid]]
}}

'''Fenol''', C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH, (også kjent som '''karbolsyre''') er en organisk forbindelse bestående av en [[benzen]]ring og en [[hydroksylgruppe]]. Ved vanlig romtemperatur har det form som blå/grønne krystaller.

Fenol er etsende og giftig. Fenol kan gi fra seg et H<sup>+</sup>-ion fra hydroksylgruppen og er dermed en [[syre]]. Det skyldes at fenolasjonen som dannes stabiliseres av [[Resonans (kjemi)|resonansformer]] som kan bygges ved hjelp av [[benzen]]ringen. Fenol er det enkleste stoffet i stoffklassen [[fenoler]].

===Fenolat===
'''Fenolat''' er anionet til fenoler som har kjemisk formel C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>-</sup>. Fargen til fenolat er lilla og den er uløselig i vann, derfor brukes det å danne fenolat av [[fenol]]er som påvisning av fenoler ved å tilsette FeCl<sub>3</sub>.

==Fremstilling==
Fenol kan fremstilles på flere forskjellige måter, bl.a. ved delvis [[forbrenning]] av [[benzen]] eller [[benzosyre]]. Dessuten kan fenol produseres ved [[kumenprosessen]] eller [[Raschigprosessen]].

Stoffet finnes i veden på treaktige planter som er skadet, og det finnes av samme årsak i [[tretjære]]. Det inngår som et viktig ledd i [[konservering (matvarer)|konserveringsprosessen]] ved røyking av matvarer. Fenol inngår som element i oppbygningen av [[lignin]], som er det av de viktige stoffer i [[Tre (materiale)|ved]], som gir tre dets trykkstyrke. Fenol dannes som biprodukt ved oksidasjon av [[trekull]].

Det produseres ca. 7 milliarder kilo pr. år på verdensbasis.

==Anvendelse==
Fenol har [[antiseptisk]] virkning og ble brukt av [[Joseph Lister]] i hans banebrytende arbeid med antiseptisk [[kirurgi]], selv om hudirritasjon fremkalt av vedvarende påvirkning fra fenol til sist førte til at man endret teknikken.

Mesteparten går til produksjon av plaststoffer (polykarbonater), det brukes til [[desinfeksjon]] og ved fremstilling av [[legemiddel|medisin]] (for eksempel [[acetylsalisylsyre]]), ugress-midler og syntetiske harpikser. [[Bakelitt]], som var et av de første harpikser som ble fremstillet kunstig, er et [[polymerisering]]s-produkt av fenol og [[formaldehyd]].

Fenol brukes også til å produsere sprengstoffet [[trinitrofenol]] ([[pikrinsyre]]).

Stoffet brukes i plastisk kirurgi som en [[eksfoliant]], som fjerner lag av død hud.

===Andre verdenskrig===
Injeksjoner av fenol har tidvis blitt brukt som en henrettelsesmetode. Spesielt ble fenol- og cyanidinjeksjoner brukt av nazistene til individuell henrettelse under andre verdenskrig. Opprinnelig brukt av nazistene i 1939 som en del av Aktion T4 – Fenol, som var billig, lett å lage og svært giftig, ble valgt som en del av Nazi-Tysklands eutanasiprogram. Selv om [[Zyklon-B]]-pellets, oppfunnet av Gerhard Lenz, ble brukt i gasskamrene å utrydde store grupper av mennesker, lærte nazistene at utryddelsen av mindre grupper var mer økonomisk via injeksjon av hvert offer, en om gangen, med fenol. Fenolinjeksjoner ble gitt til tusener av mennesker i konsentrasjonsleirene, spesielt ved [[Auschwitz-Birkenau]]. Omtrent ett gram er nok til å forårsake død. Injeksjoner ble administrert av leger, deres assistenter, eller noen ganger innsatte leger. Slike injeksjoner ble opprinnelig gitt intravenøst, vanligvis i armen, men nazistene fant senere ut at injeksjon direkte inn i hjertet induserte en raskt inntreffende død. En av de mest kjente innsatte som skulle motta en fenolinjeksjon i Auschwitz var St. [[Maximilian Kolbe]], en katolsk prest som frivillig valgte å gjennomgå tre uker med sult og dehydrering i stedet for en annen innsatt, [[Franciszek Gajowniczek]].

==Kilder==
*Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, Kirk-Otmer.

{{stubb}}
{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Kjemi]]
[[Kategori:Fenoler]]