Redigerer Fenetyllin

{{Infoboks kjemiskstoff
 | navn = Fenetyllin
 | bilde = (±)-Fenethylline Enantiomers Structural Formulae.png
 | bildetekst = Struktur av fenetyllin<br>([[Enantiomer]] (''R'') øverst og (''S'') nederst).
<!-- Général -->
 | IUPAC_navn = 1,3-dimetyl-7-[2-(1-fenylpropan-2-ylamino)ethyl]purin-2,6-dion
 | synonymes = Biocapton, Captagon et Fitton
 | CAS-nummer =  3736-08-1
 | EINECS = 217-580-8
 | RTECS = XH6110000 (ren substans)<br>XH6125000 ([[hydroklorid]])
 | ATC = N06BA10
 | DrugBank = DB01482
 | PubChem = 19527
 | chEBI = 
 | SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NCCN2C=NC3=C2C(=O)N(C(=O)N3C)C
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formel = |C=18|H=23|N=5|O=2
 | molvekt = 341,41
 | smeltepunkt = * 227–229&nbsp;°C ([[Hydroklorid]], [[Racemat]], [[Polymorfi (krystallografi)|Polymorf 1]])<ref name="Römpp">{{Kilde www |url=https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-00448 |tittel=Fenetyllin |dato=2014-06-19}}</ref><ref name="MerckIndex">[[Merck Index]], 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 519.</ref>
* 237–239&nbsp;°C ([[Hydroklorid]], [[Racemat]], [[Polymorfi (krystallografi)|Polymorf 2]])<ref name="Römpp" /><ref name="MerckIndex" />
* 246–247&nbsp;°C ([[Hydroklorid]], <small>L</small>- und <small>D</small>-[[Enantiomer]])<ref name="Römpp" />
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | løselighet = * nesten uløselig i vann, løselig i [[kloroform]] (fenetyllin)<ref name="xiuzhengrd.com">{{Kilde www |url=http://www.xiuzhengrd.com/clark/current/clk0711.htm |tittel=Fenetylline: Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons |utgiver=xiuzhengrd.com |besøksdato=1. januar 2016 |arkiv-dato=2016-01-01 |arkiv-url=https://web.archive.org/web/20160101083655/http://www.xiuzhengrd.com/clark/current/clk0711.htm |url-status=yes }}.</ref>
* vannløselig (hydroklorid)<ref name="xiuzhengrd.com" />
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
}}
'''Fenetyllin''', også kalt '''amfetaminoteofyllin''', er en [[organisk forbindelse]], kombinasjonen av [[amfetamin]] og [[teofyllin]]. Det er et [[psykoaktivt stoff]] solgt under navn som '''Captagon''', '''Biocapton''' og '''Fitton'''. Medisinsk var det brukt i behandling av [[narkolepsi]] og [[ADHD]].

Stoffet «Captagon» som omsatt i [[Midtøsten]], er en ulovlig reproduksjon av den originale medisinen.<ref name=":4">{{Kilde bok|forfatter=Laurent Laniel|tittel=Captagon : déconstruction d'un mythe.|dato=juli 2017|isbn=979-10-92728-19-4|url=http://www.ofdt.fr/BDD/publications/docs/epfxllwb.pdf|besøksdato=27. desember 2023}}</ref> Reproduksjonen ble hovedsakelig produsert i [[Syria]], under beskyttelse av [[Bashar al-Assad]]s tidligere regime og blir fortsatt produsert av [[Hizbollah]].<ref>[[Jean-Pierre Filiu]] : ''Stupéfiant Moyen-Orient: Une histoire de drogue, de pouvoir et de société'', 2023, Éd. Seuil, {{ISBN|9782021496727}}</ref><ref>{{Kilde www|url=https://www.vg.no/nyheter/i/XjewKW/etter-regimets-fall-avsloeres-hemmelighetene|tittel=VG i Syria: Slik var Assads narkotikaproduksjon|besøksdato=2024-12-13|dato=2024-12-13|fornavn=Espen|etternavn=Rasmussen|fornavn2=Kyrre|etternavn2=Lien|språk=no|verk=VG}}</ref>  Det blir eksportert til den arabiske verden spesielt via havner og flyplasser i [[Libanon]].<ref>{{kilde www |tittel=Pillen som endret Syria |url=https://www.nrk.no/urix/xl/pillen-som-endret-syria-1.16088187 |utgiver=NRK |dato=9. oktober 2022}}</ref>

== Struktur og syntese ==
Fenetyllin opptrer som et [[prodrug]], metabolisert i organismen i de to molekylene [[amfetamin]] og [[teofyllin]]. Stoffet har vært maredsført under varemerkene ''Captagon'', ''Biocapton'', eller ''Fitton''.<ref name="Buckingham1995">{{kilde bok |språk=en |forfatter=J. Buckingham |tittel=Dictionary of Organic Compounds |bind=4 |utgiver=[[Chapman & Hall]] |år=1996 |utgave=6 |side=1161 |isbn=978-0-412-54090-5 |url=https://books.google.com/books?id=x2Su3GKCvtsC&pg=PA3140}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{kilde bok|språk=en |utgiver=Swiss Pharmaceutical Society |tittel=Index Nominum 2000 - International Drug Directory |dato=januar 2000 |utgave=17 |side=431 |isbn=978-3-88763-075-1 |url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA431}}</ref>

[[Fil:Fenethylline_synthesis.svg|mini|500x500px|Syntese i to trinn med utgangspunkt i teofyllin<ref name="Rücker_1987">{{kilde artikkel|språk=de|tittel=Zur chemischen Stabilität des Fenetyllins| publikasjon=Archiv der Pharmazie| bind=320| hefte=12| dato= desember 1987 |pmid=3439867|doi=10.1002/ardp.198700045 | sider=1272–1275| forfatter=Rücker G, Neugebauer M, Neugebauer M, Heiden PG}}</ref><ref>{{cite patent|country=DE|number=1123329|inventor=Kohlstaedt E, Klingler KH|gdate=1962|assign1=Chemiewerk Homburg Zweignieder|postscript=.}}</ref><ref name="you">You, Z.-Y., Chen, Y.-J., Wang, Y.-Y., & Chen, C. (2008). Synthesis of Deuterium Labeled Standards of 1-Benzylpiperazine, Fenetylline, Nicocodeine and Nicomorphine. Journal of the Chinese Chemical Society, 55(3), 663–667. https://doi.org/10.1002/jccs.200800099</ref>:]]
En av metodene for å syntetisere fenetyllin benytter [[teofyllin]] ('''1''') som substrat. Teofyllin ('''1''') reagerer med brom-1-klor-2-etan ('''2''') for å oppnå 7-(2-kloretyl)teofyllin ('''3''') og reagerer deretter med [[amfetamin]] ('''4''') ved en [[nukleofil]] substitusjon for å oppnå fenetyllin ('''5'''). [[Stereosenter]]et for ('''5''') avhenger av stereosenteret for ('''4''').

== Historie ==
Fenetyllin ble første gang syntetisert 1961 hos det tyske firmaet [[Degussa]].<ref name="10.1016/0376-8716(86)90012-8">{{Kilde artikkel|språk=en|tittel=Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse| forfatter1=Gerfried Kristen| forfatter2=Annelies Schaefer |forfatter3=Ansgar von Schlichtegroll |publikasjon=Drug Alcohol Dependence| dato=juni 1986|bind=17|hefte=2-3|sider=259-71| url= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0376871686900128| besøksdato=20. november 2015|doi=10.1016/0376-8716(86)90012-8|pmid=3743408}}</ref> Samme år ble den markedsført i Tyskland under navnet «Captagon». Medisinelt ble det hovedsakelig brukt til behandling av [[ADHD]], og i mindre grad mot [[narkolepsi]] og som [[antidepressivum]].<ref name="Heuclin-Reffait">{{Kilde artikkel|språk=fr|forfatter=Martine Heuclin-Reffait| url=http://www.liberation.fr/planete/2015/07/02/le-captagon-une-drogue-au-service-du-jihad_1341671| tittel=Le Captagon, une drogue au service du jihad| dato=2. juli 2015| publikasjon=Libération - en ligne|besøksdato=17. november 2015}}</ref><ref name=":4" />

I USA ble stoffet forbudt 1981. 1986 ble det inkludert i listen over farlig stoffer av [[FNs kontor for narkotika og kriminalitet]] (ONUDC).<ref name="U.S. DoJ">{{kilde www| språk=en| format=pdf| utgiver=U.S. DoJ| url=http://www.dea.gov/pubs/intel/03046/03046.pdf| tittel=Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary| dato=september 2003| besøksdato=2023-12-28| arkiv-dato=2005-05-18| arkiv-url=https://web.archive.org/web/20050518105408/http://www.dea.gov/pubs/intel/03046/03046.pdf| url-status=yes}}</ref> Siden da er det betraktet som [[narkotika]] i mange land.<ref name="s&a">{{Kilde artikkel|språk=fr| forfatter=Lise Loumé|url=https://www.sciencesetavenir.fr/sante/cerveau-et-psy/20151116.OBS9569/qu-est-ce-que-le-captagon-la-drogue-des-djihadistes.html| tittel=Qu'est-ce que le captagon, la drogue des djihadistes ?|dato=17. november 2015| publikasjon=Sciences et Avenir|besøksdato=27. november 2015}}</ref>

== Prestasjonsfremmende middel ==
I noen sportsmiljøer har stoffets psykostimulerende egenskaper inspirert til å bruke det som dopingmiddel.<ref name=":4" />

Bundesliga-treneren Peter Neururer beskrev doping med Captagon i fotball som "vanlig praksis" på slutten av 1980-tallet. Sitat: «Jeg er klar over at Captagon tidligere ble tatt. Mange spillere var gale etter det. Det var kjent og praktisert overalt. Opptil 50 prosent konsumerte det. Ikke bare i andre liga.»<ref>{{kilde www |url=https://www.sueddeutsche.de/sport/doping-peter-neururer-doping-im-fussball-war-gang-und-gaebe-1.719791 |tittel=Peter Neururer: Doping im Fußball war "gang und gäbe" |dato=17. mai 2020 |utgiver=[[Süddeutsche Zeitung]]| språk=de}}</ref>

Den daværende nasjonale målvakten Toni Schumacher rapporterte også om misbruket av Captagon i sin bok fra 1987 Anpfiff. I august 2013 bekreftet Dieter Schatzschneider også slik dopingpraksis i vesttysk profesjonell fotball.<ref>{{kilde www |url=https://www.ndr.de/sport/fussball/schatzschneider109.html |tittel=Schatzschneider: "Wir haben auch gedopt" |utgiver=[[Norddeutscher Rundfunk]] |språk=de |dato=28. august 2013}}</ref>

Captagon ble også brukt i rugby.<ref>{{kilde bok|språk=fr |forfatter=Pierre Ballester |tittel=Rugby à charges |forlag=La Martinière |dato=mars 2015}}</ref> og i sykkelsport<ref name=":4" />

== Produksjon og bruk i Midt-Østen ==
Captagon, en forfalskning av varemerket,<ref name=":4" /> er blitt et populært dop i visse arabiske land.<ref name="unodc2012">{{kilde www|utgiver=UNODC| url=https://www.unodc.org/unodc/fr/drug-trafficking/middle-east-and-north-africa.html|format=html| tittel=Moyen-Orient et Afrique du Nord - Situation actuelle| språk=fr |dato=31. august 2012}}</ref><ref name="Heuclin-Reffait" /> Det dreier seg hovedsakelig ikke om fenytillin, da verdens lagere har vært tomme siden 2009.<ref name=":4" /> Captagon-pillene som blir solgt i Midtøsten inneholder egentlig [[amfetamin]].<ref>{{kilde www |språk=fr |tittel=Grand reportage - Captagon connexion (1/4): deux croissants de lune sur un comprimé |url=https://www.rfi.fr/fr/podcasts/grand-reportage/20220620-captagon-connexion-1-4-deux-croissants-de-lune-sur-un-comprim%C3%A9 | utgiver=RFI |dato=2022-06-20 |besøksdato=2022-08-28}}</ref>

Inntil 2011 var [[Libya]] og [[Libanon]] de viktigste produksjonslandene.<ref name="unodc2011">{{kilde www|språk=en|utgiver=UNODC |url=http://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/Seizures_2011_Final.pdf|format=pdf| tittel=Seizures by drug - 2011 final report| dato=27. juli 2011}}</ref><ref name="Heuclin-Reffait" /> Med [[borgerkrigen i Syria]] har dette landet hatt den største produksjonen fra 2011 av. For det syriske regimet er denne produksjonen blitt den viktigste eksportinntekten. 

For [[Bashar al-Assad]] og hans regime,<ref>{{Kilde artikkel|språk=en|tittel=On Syria’s Ruins, a Drug Empire Flourishes (Published 2021)|publikasjon=New York Times|dato=5. desember 2021|url=https://www.nytimes.com/2021/12/05/world/middleeast/syria-drugs-captagon-assad.html|besøksdato=2023-08-17}}</ref> med politikeren og magnaten [[Fares Shehabi]], eller Bashar al-Assads bror [[Mahir al-ʾAsad|Mahir]],<ref name=":3">{{Kilde artikkel|språk=fr|tittel=Le captagon dope le narco-Etat syrien|publikasjon=Le Monde.fr| dato= 20. mai 2023| url=https://www.lemonde.fr/international/article/2023/05/20/le-captagon-dope-le-narco-etat-syrien_6174103_3210.html| besøksdato=2023-08-17}}</ref> samt hærens øverste ledelse, er alle mistenkt og anklaget for å framstille og smugle captagon. Assad-regimet er beskrevet som et narko-kartell<ref>RTS août 2023: Jean-Pierre Filiu: "Escorter les convois de captagon, l'une des missions essentielles de l'armée syrienne" [https://www.rts.ch/info/monde/14224955-jeanpierre-filiu-escorter-les-convois-de-captagon-lune-des-missions-essentielles-de-larmee-syrienne.html]</ref> eller en narko-stat.<ref name=":3" /> Libanons Hizbollah er mistenkt for bistand til smuglingen.<ref>{{Kilde www |språk=ar |tittel=من حمص و حلب إلى مافيا كامورا في إيطاليا .. هكذا وصلت مخدرات بشار الأسد إلى أوروبا ( فيديو ) |url=https://www.aksalser.com/news/2020/07/01/%d9%85%d9%86-%d8%ad%d9%85%d8%b5-%d9%88-%d8%ad%d9%84%d8%a8-%d8%a5%d9%84%d9%89-%d9%85%d8%a7%d9%81%d9%8a%d8%a7-%d9%83%d8%a7%d9%85%d9%88%d8%b1%d8%a7-%d9%81%d9%8a-%d8%a5%d9%8a%d8%b7%d8%a7%d9%84%d9%8a/ | utgiver=www.aksalser.com |dato=2020-07-01 | besøksdato=2022-04-27}}</ref><ref>{{Kilde artikkel|språk=en-GB|tittel=Captagon: Jordan's undeclared war against Syria drug traffickers |publikasjon=BBC News|dato=2022-04-17|url=https://www.bbc.com/news/world-middle-east-61040359| besøksdato=2022-04-27}}</ref><ref name=":0">{{kilde www |språk=en |tittel=Massacre in Tadamon: how two academics hunted down a Syrian war criminal |url=https://www.theguardian.com/world/2022/apr/27/massacre-in-tadamon-how-two-academics-hunted-down-a-syrian-war-criminal |utgiver=the Guardian |dato=2022-04-27 |besøksdato=2022-04-27}}</ref><ref name=":1">{{Kilde artikkel|språk=en|forfatter1=Jörg Diehl|forfatter2=Mohannad al-Najjar| forfatter3=Christoph Reuter| tittel=Syrian Drug Smuggling: "The Assad Regime Would Not Survive Loss of Captagon Revenues"| publikasjon=Der Spiegel|dato=2022-06-21|issn=2195-1349 |url=https://www.spiegel.de/international/world/syrian-drug-smuggling-the-assad-regime-would-not-survive-loss-of-captagon-revenues-a-b4302356-e562-4088-95a1-45d557a3952a|besøksdato=2022-06-22}}</ref><ref>{{kilde www |språk=en-US |fornavn=مركز حرمون للدراسات |etternavn=المعاصرة |tittel=EU and US Ignoring Assad Turning Syria into a Narco-state |url=https://www.harmoon.org/en/reports/eu-and-us-ignoring-assad-turning-syria-into-a-narco-state/ |utgiver=www.harmoon.org |dato=2022-08-20 |besøksdato=2022-08-28}}</ref><ref>{{kilde www |språk=fr |tittel=Grand reportage - Captagon connexion (2/4): un trafic, des frontières |url=https://www.rfi.fr/fr/podcasts/grand-reportage/20220621-captagon-connexion-2-4-un-trafic-des-fronti%C3%A8res |utgiver=RFI |dato=2022-06-21 |besøksdato=2022-08-28}}</ref><ref name="RFI020617">{{kilde www |forfatter=Fabien Leboucq| url=http://www.rfi.fr/moyen-orient/20170602-desintox-captagon-est-pas-drogue-jihadistes-drogue |tittel=Désintox: le captagon n’est pas la «drogue des jihadistes»|språk=fr| utgiver=RFI |dato=2. juni 2017}}</ref>

I henhold til en rapport fra [[FNs kontor for narkotika og kriminalitet]] (2013) var prisen per pille noen [[øre]] i Libanon, men ble solgt til mere enn 20 [[USD|dollars]] i [[Saudi-Arabia]], der nærmere 55 millioner tabletter er konfiskert hvert år,<ref name="unodc2013">{{kilde www|språk=en|utgiver=UNODC| url=http://www.unodc.org/unodc/secured/wdr/wdr2013/World_Drug_Report_2013.pdf|format=pdf| tittel=World Drug Report 2013| år=2013}}</ref> eller 11 tonn.<ref name="Heuclin-Reffait" />

24. juni 2009 erklærte [[Qatar]]s inneriksministerium at det var beslaglagt mere enn fire millioner tabletter captagon, av en salgsverdi av 30,7 millioner USD, og at de arresterte smuglerne inngikk i et internasjonalt nettverk.<ref>{{Kilde artikkel|språk=fr| url=http://www.lefigaro.fr/flash-actu/2009/06/24/01011-20090624FILWWW00487-qatar-importante-saisie-de-drogue.php| tittel=Qatar: importante saisie de drogue| dato=24. juni 2009| publikasjon=Le Figaro - en ligne}}</ref>

26. oktober 2015 ble den saudiske prinsen Abdel Mohsen Ibn Walid Ibn Abdelaziz arrestert sammen med fire andre personer på flyplassen Beirut, mens de var på vei til Riyad med privatfly. De hadde to tonn captagon, oppdaget av Libanons tollvesen.<ref>{{Kilde artikkel|språk=fr| forfatter=OLJ AFP|url=http://www.lorientlejour.com/article/951408/a-bord-dun-avion-prive-cinq-saoudiens-tentent-de-quitter-beyrouth-avec-2-tonnes-de-captagon.html|tittel=Saisie record de drogue à l'aéroport de Beyrouth, un prince saoudien impliqué| dato=26. oktober 2015| publikasjon=L'Orient-Le Jour}}</ref>

I november 2015 oppdaget det tyrkiske tollvesenet to tonn stoff, fordelt på 10,9 millioner tabletter, med opphav i Syria.<ref name="s&a"/>

Ved konfliktene i Syria, er captagon ofte feilaktig kalt «djihadistenes dop». Imidlertid har bruken vært helt marginal blant et fåtall av de stridende og vanligvis etter ordre. Bruk av narkotika er forbudt blant djihadistene til [[Den islamske staten Irak og Levanten|ISIS]] og smugling er blitt straffet med døden.<ref name="RFI020617"/><ref>{{Kilde artikkel|språk=en|url=https://www.telegraph.co.uk/news/worldnews/middleeast/syria/10567021/Syrias-civil-war-being-fought-with-fighters-high-on-drugs.html |forfatter=Colin Freeman |tittel=Syria's civil war being fought with fighters high on drugs|dato=12. januar 2014 |besøksdato=27. november 2015|publikasjon=The Telegraph}}</ref>

== Referanser ==
<references />

[[Kategori:Aminer]]
[[Kategori:Legemidler]]
[[Kategori:Sentralstimulerende midler]]
[[Kategori:Rusmidler]]