Redigerer Etinyløstradiol

{{Infoboks legemiddel
|navn=Etinyløstradiol
|bilde=Ethinylestradiol-2D-skeletal.svg
|kjemisknavn=17-etinyl-13-metyl- 7,8,9,11,12,13,14,15,16,17- dekahydro-6H-cyclopenta[a] fenanthren-
3,17-diol |ATC-nummer=G03 CA01
|klasse=C
|klassifisering=Syntetisk [[østrogen]]
|virkningsmekanisme=Østrogen
|biotilgjengelighet= 97%
|metabolisme=[[Lever]]
|halveringstid=36±13 timer
|utskillelse=[[Urin]]
}}
'''Etinyløstradiol''' er et syntetisk derivat av [[østradiol]].

I motsetning til de naturlige forekommende [[østrogen]]ene hos mennesket, har etinyløstradiol høy [[biotilgjengelighet]] fra tarm og lang [[halveringstid]], og er derfor det østrogenet som brukes i [[tablett]]er. Det finnes i nesten alle kombinasjons[[p-pille]]r som finnes på markedet i Norge, men det finnes også p-piller på markedet i Norge som inneholder østradiolvalerat eller østradiolhemihydrat. I en del andre land (blant annet USA) er det mer vanlig å bruke equint østrogen (hesteøstrogen) som også kan tas [[peroral]]t. For naturlig [[progesteron]] gjelder det samme, noe som har resultert i utvikling av [[progestiner]] som også har høy biotilgjengelighet.

==Farmakologiske egenskaper==
Naturlig østradiol tas effektivt opp i [[Fordøyelsessystem|tarm]]en, men inaktiveres fullstendig av [[lever]]en før det når systemisk sirkulasjon (kommer ut i resten av kroppen). Ved å syntetisk sette på en etinylgruppe på i C17 posisjonen på østran-[[steroid]]et blir resultatet et molekyl med biologisk effekt tilsvarende østrogen, men som er langt mer motstandsdyktig mot forandring/nedbrytning i leveren.

Etinyløstradiol tas opp i [[tynntarmen]]. Maksimal konsentrasjon i blod ses som regel 2 timer etter inntak. Det foregår en betydelig [[metabolisme]] i leveren via [[cytochrom P450]] [[isoenzym]]et 3A4. Etinyløstradiol med [[metabolitt]]er skilles ut i [[galle]]n, hvor metabolittene (glukuronider) omdannes av bakterier i tarmen tilbake til etinyløstradiol, og absorberes på nytt ([[enterohepatisk sirkulasjon]]). Det ses derfor en ny økning i etinyløstradiolnivåene noen timer senere. Lokale forhold i tarmen som [[diaré]] eller bruk av [[antibiotika]] som forandrer [[tarmflora]]en kan påvirke den enterohepatiske sirkulasjonen, og dermed nivåene av etinyløstradiol. Hos p-pillebrukere kan dette i verste fall øke risikoen for å bli gravid.

==Bivirkninger==
Etinyløstradiol har de samme biologiske effektene som andre østrogener. Særlig i forbindelse med behandling av plager i overgangsalderen har østrogentilskudd (i Norge i praksis etinyløstradiol) vært assosiert med utvikling av [[brystkreft]] og hjerte- og karsykdommer.

==Miljø==
Metabolittene av etinyløstradiol er forbindelser som er tungt nedbrytbrytbare i naturen (xenoøstrogener), og blir av enkelte betraktet som et ikke ubetydelig miljøproblem.

== Litteratur ==
* {{cite book|ref=harv|first1=H. P.|last1=Rang|first2= M. M.|last2=Dale|first3= J. M.|last3= Ritter|first4= P. K.|last4=Moore|title= Pharmacology|edition=5|publisher= Elsevier Limited| location=Edinburgh New York |date= 2003|isbn= 0-443-07145-4}}
* {{cite book|ref=harv|first1=H. P.|last1=Rang|first2= M. M.|last2=Dale|first3= J. M.|last3= Ritter|first4= R. J.|last4=Flower|first5=G.|last5=Henderson|title= Rang and Dale's pharmacology|url=https://archive.org/details/rangdalespharmac0000rang|edition=7|publisher= Elsevier/Churchill Livingstone| location=Edinburgh New York|date= 2012|isbn= 978-0-7020-3471-8}}

{{Helsenotis}}
{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Hormonelle legemidler]]
[[Kategori:ATC G02B]]
[[Kategori:ATC G03A]]