Redigerer Capsaicin

{{Infoboks legemiddel
|navn=<big>Capsaicin</big>
|bilde=Capsaicin Formulae.png
|bilde2=Capsaicin-3D-vdW.png
|kjemisknavn=''(E)-N-'' (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) - 8-methylnon-6-enamide
|CAS-nummer=404-86-4
|ATC-nummer=M02AB01
|klasse=C
|kjemiskformel=C<sub>18</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>3</sub>
|klassifisering=Andre lokalanestestika
|virkningsmekanisme=Ikke fullstendig klarlagt. Substans P (antas å ha betydning for smerteopplevelse) og C-fibre (vesentlig for smertetransmisjon) antas å være involvert i den selektive analgetiske effekten ved lokal bruk. Mulig forklaring er at capsaicin tømmer substans P-depotene i primære afferente C-fibre og forhindrer ansamling av substans P i fibrene.
|metabolisme=
|halveringstid=
|utskillelse=
|synonymer=8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
}}
[[Fil:Capsicum frutescens, Burdwan, West Bengal, India 03 05 2013.jpg|miniatyr|Fruktbærende ''[[Capsicum|Capsicum sp.]]'']]
'''Capsaicin''' eller '''kapsaicin''' (systematisk navn: ''(E)-N-'' (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) - 8-methylnon-6-enamide<ref name="NCBI (2020)"/>) er en aktiv komponent av [[chilipepper]], [[frukt]]en fra [[planter]] som tilhører slekten ''[[Capsicum]]''. Det er en ikke-flyktig, [[hydrofob]], fargeløs, meget skarp, [[krystallinsk stoff|krystallinsk]] til [[voks]]aktig forbindelse,<ref name="Vani (2017)"/> som i ren form har en styrke på {{nowrap|15 000 000–16 000 000}} [[scovillegrader]].<ref name="ChilliWorld (2017)"/>

Capsaicin (8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide) virker svært irriterende på [[hud]] og [[slimhinne]]r hos [[menneske]]r og andre [[pattedyr]], der det binder seg til [[Det somatiske nervesystem#Sanser|smertereseptorer]] som normalt reagerer på varme. Stoffet inngår i [[mat]] som inneholder chilipepper, i [[pepperspray]], og i visse [[legemiddel|legemidler]]. På grunn av sine egenskaper regnes capsaicin som [[doping]].<ref name="Bode"/>

Capsaicin og flere nært beslektede komponenter samles under fellesbegrepet [[capsaicinoider]] og produseres som sekundære [[metabolitt]]er av chilipepper, sannsynligvis som avskrekkende middel mot visse pattedyr og [[sopp]]. Det finnes trolig mer enn 22 kjente capsaicinoider,<ref name="Bosland & Walker (2010)"/> men de mest vanlige er capsaicin {{nowrap|(69 %)}}, [[dihydrocapsaicin]] {{nowrap|(22 %)}}, [[nordihydrocapsaicin]] {{nowrap|(7 %)}}, [[homocapsaicin]] {{nowrap|(1 %)}}, og [[homodihydrocapsaicin]] {{nowrap|(1 %)}}.<ref name="Vani (2017)"/>

==Bakgrunn==
Capsaicin ble først framstilt i ren form på 1800-tallet fra [[spansk pepper]] og [[cayennepepper]],<ref name="Bode"/><ref name="Bucholz (1816)"/><ref name="Thresh (1876)"/> som er frukter fra planter i slekta ''Capsicum'', som inngår i [[søtvierfamilien]]. Capsaicin er til stede i hele frukten, men det har størst konsentrasjon i frøfestet og frøstrengen (funikulus og placenta) og, men i mindre grad, de indre membranene og fruktkjøttet.<ref name="Vani (2017)"/> Frøene i seg selv selv inneholder imidlertid svært lite capsaicin.<ref name="Huffman et al. (1978)"/>

==Egenskaper==
===Kjemi===
Ren capsaicin er et farge- og luktløst stoff med voksaktig til krystallinsk konsistens. Det er svært hydrofobt, men løselig i [[etanol]] og andre hydrofobe løsemidler. Smeltepunktet er 57–66&nbsp;°C.<ref name="Martindale"/>

===Fysiologisk virkning===
Capsaicin virker direkte på nerveceller som normalt reagerer på varme hos pattedyr.<ref name="Bode"/> Pattedyr er capsaicinfølsomme, mens [[fugler]], [[krypdyr]] og [[amfibier]] ikke er det. Dette skyldes at pattedyr tygger og knuser frøene, mens fugler, krypdyr og amfibier svelger de hele (og er bedre frøspredere av den grunn). Etter capsaicin-stimulans heves terskelen for senere stimulans, og evnen til å føle smerte fra varme dempes. Endringen i sanseevne påvirker imidlertid ikke evnen til å oppfatte kulde eller bevegelse.<ref name="Szolcsanyi"/> I tillegg til den varmeproduserende følelsen kan capsaisin gi velbehag og [[eufori]], noe som kan skyldes frigivelse av [[endorfin]]er.

Hos pattedyr bindes capsaicin til proteinet TRPV1 (transient reseptor protensial kationkanal subfamilie V1) som sitter i  membranen til smerte- og varmeregistrerende [[nevron]]er. Dette er en varmeaktivert kalsiumkanal som også deltar i smertefølelser. Signalveien involverer [[nevropeptid]]et og [[nevrotransmitter|nevrotransmittoren]] substans P. TRPV1 kalles også capsaisin- eller vanilloid-reseptoren.

===Behandling med capsaicin===
En rekke sykdommer behandles med [[topikal]]e preparater, for eksempel kremer som påføres hud eller slimhinne der de skal virke. Capsaicinplaster (chilliplaster) kan blant annet brukes til behandling av lidelsen [[postherpetisk nevralgi]], som er en svært smertefull og langvarig tilstand som kan oppstå etter [[helvetesild]]. Capsaicin-preparater er blitt brukt mot tett nese, [[bihulebetennelse]], [[hodepine]], [[gikt]], og kroniske smerter i flere organer, blant annet [[urinblære|urinblæra]]. Capsaicin har imidlertid vist seg uegnet mot smerter etter brannskader.

====Kreft====
Det har vært utført mye forskning, både gjennom [[dyreforsøk]] og ved [[epidemiologi]]ske studier, som har vist korrelasjoner mellom inntak av capsaicin og både økt og redusert forekomst av [[kreft]]. Denne forvirringa skyldes trulig komplekse årsaksforhold og utilstrekkelig forsøksplanlegging.<ref name="Bode"/> Det er i dag ingen holdepunkter for å fraråde bruk av chilipepper i mat,<ref name="Bode"/> og det finnes ei rekke legemidler basert på capsaicin som har bestått legemiddelmyndighetenes krav til sikkerhet.<ref name="Martindale"/>

===Behandling av capsaicin-smerter===
Ettersom capsaicin er svært lite løselig i vann er det ikke mulig å skylle bort fra utsatte hud eller slimhinner. For å fjerne capsaicinholdige rester fra et utsatt område er det hensiktsmessig å vaske med et [[lipofile stoffer|lipofilt stoff]], for eksempel [[matolje]] eller [[melk]] ([[helmelk]] er best). Har man fått capsaicin på huden kan man vaske først med matolje, deretter med såpe og vann. Får man capsaicinholdig stoff i øynene bør man likevel skylle med rikelige mengder vann.

==Capsaicin i media==
=== Dopingsaken under OL i Beijing 2008 ===

I [[Hongkong]] 18. juni tok Norge bronse i sprangridning for lag. Noen dager senere, rett før finalen i individuell sprangridning, ble [[Tony André Hansen]] og hesten hans Camiro utestengt på grunn av en positiv dopingprøve avlagt etter lagkonkurransen. A-prøven viste spor av stoffet capsaicin. Stoffet var muligens smurt på hestens ben for både å stille smerte og å gjøre dem mer sensitive.

Det var lenge uklart om det norske laget ville miste medaljen de fikk i lagkonkurransen på grunn av dette, men 22. desember 2008 ble det klart at de var fradømt bronsemedaljen. Tony André Hansen blei utestengt fra konkurranser i fire og en halv måned, og måtte betale en bot på kr. 19&nbsp;500 og saksomkostninger på kr. 50&nbsp;000.

==Referanser==
<references>
<ref name="Bode">Ann M. Bode og Zigang Dong. [http://cancerres.aacrjournals.org/content/71/8/2809.abstract The Two Faces of Capsaicin] Cancer research. 2011. 71(8). ss2809-2814. Aksessdato: 2014-03-27.</ref>

<ref name="Bosland & Walker (2010)">Paul W. Bosland and Stephanie J. Walker (2010) [https://aces.nmsu.edu/pubs/_h/H237/ Guide H-237]. College of Agricultural, Consumer and Environmental Sciences, New Mexico State University. Besøkt 2020-08-17</ref>

<ref name="ChilliWorld (2017)">[https://www.chilliworld.com/factfile/scoville-scale#HotSauceAndChilliScovilleUnits The Scoville Heat Scale] {{Wayback|url=https://www.chilliworld.com/factfile/scoville-scale#HotSauceAndChilliScovilleUnits |date=20180227034634 }}. ''ChilliWorld.com''. Besøkt 2017-05-20</ref>

<ref name="Bucholz (1816)">C. F. Bucholz (1816) "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Chemical investigation of dry, ripe Spanish peppers], ''Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker'' (Weimar) [Almanakk eller håndbok for kjemiske analytikere og apotekere], vol. 37, ss1-30, sitert fra: Jonathan Pereira, ''The Elements of Materia Medica and Therapeutics'', 3rd U.S. ed. (Philadelphia, Pennsylvania:  Blanchard and Lea, 1854), vol. 2, [http://books.google.com/books?id=IrXszQ77xhYC&pg=PA506&lpg=PA506#v=onepage&q&f=false page 506].</ref>

<ref name="Huffman et al. (1978)">V. L. Huffman, E. R. Schadle, B. Villalon og E. E. Burns. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2621.1978.tb07419.x/abstract Volatile components and pungency in fresh and processed jalapeno peppers]. Journal of Food Science. 1978. 43(6). ss1809-1811. Aksessdato: 2014-03-27.</ref>

<ref name="Martindale">"Capsaicin" [http://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/9679-a.htm?q=capsaicin Martindale/medicinescomplete.com]. Aksessdato: 2014-03-27</ref>

<ref name="NCBI (2020)">National Center for Biotechnology Information (2020). PubChem Compound Summary for CID 1548943, Capsaicin. Retrieved August 17, 2020 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Capsaicin.</ref>

<ref name="Szolcsanyi">János Szolcsányi. [http://dx.doi.org/10.1016/j.npep.2004.07.005 Forty years in capsaicin research for sensory pharmacology and physiology]. Neuropeptides. 38(6). ss377-384. Aksessdato: 2014-03-27</ref>
<ref name="Thresh (1876)">J. C. Thresh (8 July 1876) "Capsaicin, the active principle in Capsicum fruits,". ''The Pharmaceutical Journal and Transactions'',  3. serie, 7(315)  ss21ff. [NB: Et sammendrag av denne finnes i [http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1876/AN/an876010148b Capsaicin, the active principle in Capsicum fruits ss148-149] i ''The Analyst'', 1876. 1(8).</ref>

<ref name="Vani (2017)">Vani, B. K. K. (2017). Estimation of Capciacin content in different red chili varieties by UV–spectrophotometer. ''Carib J Sci Tech'', '''5''', 025-031.</ref>
</references>

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Smertestillende legemidler]]
[[Kategori:Fenoler]]
[[Kategori:Amider]]
[[Kategori:Krydder]]
[[Kategori:Alkaloider]]
[[Kategori:ATC N01B]]