Redigerer Arener

'''Arener''' (eller aromatiske [[hydrokarbon]]er) er en gruppe innen den [[organisk kjemi|organiske kjemien]]. Arenene inneholder minst en aromatisk ring (mest kjent er [[benzen]]ringen, som har seks [[karbon]]atomer bundet sammen i en ring). [[Benzen]] er den enkleste aromatiske forbindelsen, den består av en kun en ring, derav navnet benzenring.

==Bindingsforhold==
[[Fil:Benz3.svg|miniatyr|Benzen: Kekuéstruktur med resonans]]
Benzens ringstruktur ble først avklart av den tyske kjemikeren [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|Kekulé von Stradonitz]]. Han beskrev benzenmolekylet som en sekskantet «ring», hvor hvert av hjørnene i sekskanten utgjøres av et karbonatom. Mellom karbonatomene er det ifølge Kekulé vekselvis enkelt- og dobbeltbindinger. Ringen er plan, dvs. at den ikke er tredimensjonal.
 
Til støtte for denne teorien kunne fremføres at benzen og øvrige arener i likhet med andre [[umettede hydrokarboner]] ved forbrenning utvikler [[sot]] som tegn på at de ikke forbrenner fullstendig med O<sub>2</sub>.

[[Fil:Benzene-6H-delocalized.svg|miniatyr|Benzen: Moderne strukturformel]]           
Imidlertid viser benzen ''ikke'' et annet typisk trekk ved umettede forbindelser: evnen til å reagere med [[brom]] ved en [[addisjonsreaksjon]], slik at brom avfarges. Denne såkalte bromtesten er ellers  positiv for alle forbindelser med dobbeltbinding, f. eks. for sykloheksen, som i likhet med benzen består av seks karbonatomer i en ring, men hvor det er én dobbeltbinding. Denne iakttakelsen ledet til en erkjennelse av at ''konjugerte'' dobbeltbindinger, det vil si dobbeltbindinger som alternerer med enkeltbindinger, som i benzen, oppfører seg annerledes enn isolerte dobbeltbindinger. Dette ble lenge forsøkt forklart ved at disse forelå som en likevekt av to [[Isomeri|isomere]] former som stadig omdannes i hverandre, men som ikke kunne isoleres fra hverandre (se figuren ovenfor). Dette mente man førte til at dobbeltbindingen hele tiden skiftet plass, og man beskrev det som ''delokaliserte'' dobbeltbindinger.

[[Fil:Benzene structure.png|miniatyr|Ulike representasjoner for benzenmolekylet]]
[[Røntgenkrystallografi]]ske studier viste at alle [[bindingsavstand]]ene mellom karbonatomene i et benzenmolekyl er like, og ligger nær midt mellom avstandene i en C-C-enkeltbinding og en dobbeltbinding. Dette støttet på den ene siden inntrykket av at dobbeltbindingene ikke er lokalisert, men førte også til at det ble stilt spørsmålstegn ved modellen med alternerende enkelt- og dobbeltbindinger. Moderne [[orbital]]teori, som bygger på [[kvantemekanikk]], forklarer benzenmolekylets struktur som et resultat av enkeltbinding mellom hvert nabopar av karbonatomer med en helt spesiell binding i tillegg. Denne «superbindingen» omfatter alle seks karbonatomer i benzenringen og oppstår ved at hvert av karbonatomene inngår i en elektronsituasjon som om de skulle danne en dobbeltbinding, men i stedet inngår elektronene i en ringomspennende binding.

==Benzenderivater==
[[Fil:Naftaleen.PNG|miniatyr|Strukturen til naftalen.]]
Alle [[Substitusjonsreaksjon|substituerte]] benzen[[Derivat (kjemi)|derivater]] har den typiske benzenringen og betegnes som aromater. Spesielt for aromatiske hydrokarboner er at de som navnet tilsier bare inneholder grunnstoffene hydrogen og karbon. Eksempler på kjente aromater som ikke er hydrokarboner er [[benzosyre]], [[benzaldehyd]], [[kanelaldehyd]], [[vanillin]] og [[trinitrotoluen]].

Andre aromatiske stoffer inneholder to eller flere benzenringer, som eksempel [[bifenyl]] (utgangspunkt for miljøgiftene [[PCB]]), [[naftalen]] og miljøgiftene [[PAH]].

==Beslektede stoffer==
Ved å erstatte ett av karbonatomene i benzen med et [[nitrogen]]atom oppstår [[pyridin]], som har mange egenskaper til felles med benzen. En rekke [[biokjemi]]sk viktige stoffer inneholder ringsystemer som likner benzenringen, men har flere nitrogenatomer istedenfor karbon i ringen. De kan inneholde femleddete eller seksleddete ringer. Eksempler er [[nitrogenbase]]ne i [[DNA]] og [[RNA]]. Ringskjelettet i disse er enten [[pyrimidin]] eller [[purin]].

== Se også ==
* [[Alifatisk forbindelse]]
* [[Kjemiske bindinger]]

==Litteratur==

* {{Kilde bok|ref=klein2012|etternavn1=Klein|fornavn1=David R.|dato=2012|tittel= Organic Chemistry|isbn=9780471756149|sted= Hoboken, N.J|byrå=John Wiley}}
* {{Kilde bok|ref=essentialbruice|etternavn1=Bruice|fornavn1=Paula Yurkanis|dato=2010|tittel= Essential Organic Chemistry|utgave=2|isbn=9780321644169|sted=Boston|byrå=Prentice Hall}}
* {{Kilde bok|ref=mcmurry2012|etternavn1=McMurry|fornavn1=John|etternavn2=McMurry|fornavn2=Susan|dato=2012|tittel= Organic Chemistry|utgave=8|isbn=0840054556|sted=Belmont, CA|byrå=Brooks/Cole}}
* {{Kilde bok|ref=chang5|tittel=General chemistry : the essential concepts|fornavn1=Raymond|etternavn1=Chang|byrå=McGraw-Hill|sted=Boston|utgave=5|isbn=9780071102261|dato=2008}}
* {{Kilde bok|ref=chang7|tittel=General chemistry : the essential concepts|fornavn1=Raymond|etternavn1=Chang|fornavn2=Kenneth A.|etternavn2= Goldsby|byrå=McGraw-Hill|sted=New York|utgave=7|isbn=9781259060427|dato=2014}}

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Aromater| ]]