Redigerer Aldehyd

[[Image:Aldehyd - Aldehyde.svg|thumb|150px|right|Et aldehyd]]
[[File:Formaldehyde-2D.svg|thumb|150px|[[Formaldehyd]], den enkleste aldehyden]]


Et '''aldehyd''' er både betegnelsen for den [[Organisk kjemi|organiske]] [[funksjonell gruppe|funksjonelle gruppen]] bestående av en [[karbonyl]]gruppe, som er bundet til et [[hydrogen|H]]-atom (RCHO) og til en gruppe, som enten kan være et H til eller et organisk [[radikal]], og kjemiske forbindelser som inneholder en slik gruppe. De fleste [[sukker]]e er aldehyder eller derivater av disse, som regel [[hemiacetal]]er eller [[acetal]]er. Det enkleste aldehydet er [[formaldehyd]] ([[IUPAC]]-navn metanal):

==Navngivning==
Aldehyder kan navngis på to måter: ved å tilføye endelsen -al til navnet på det tilsvarende [[alkaner|alkan]], [[alkener|alken]] eller [[alkyner|alkyn]]; eller ved å tilføye -karbaldehyd til navnet på forbindelsen, hvor aldehydgruppen er skiftet ut med H. Et eksempel på det første er metanal, CH<sub>2</sub>O, som er navngitt ut fra metan, CH<sub>4</sub>, et eksempel på det andre er sykloheksankarbaldehyd, ''c''-C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>CHO, som er navngitt ut fra sykloheksan. 

==Fysiske egenskaper==

Karbonylgruppen er polar, hvilket gjør at aldehyder smelter og koker ved høyere temperatur enn de tilsvarende alkaner, og at de er mer oppløselige i vann.

==Reaksjoner==

Aldehyder kan reduseres til primære [[alkoholer]] eller oksideres til [[karboksylsyre]]r gjennom [[redoksreaksjoner]]. Eksempler på reaksjonene er gitt under: 

CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OH

CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH

===Fremstilling===

Aldehyder fremstilles som regel på en av fire måter:

* Delvis [[oksidasjon]] av en primær alkohol
* Delvis reduksjon av et [[syrederivat]]
* Spaltning av en alken med reduktiv ozonolyse
* [[Hydroformylering]] av et alken med [[karbonmonoksid|CO]] og [[hydrogen|H<sub>2</sub>]]

Ved oksidasjonen kreves spesielle forhold for å unngå oksidasjon til [[karboksylsyre|syre]]. Dette gjøres som regel under vannfrie forhold.

===Nukleofile addisjoner===

* Aldehyd + [[nukleofil]] → tetraedrisk addisjonsprodukt
* Aldehyd + [[Alkoholer|alkohol]] + [[katalytisk syre]] el. [[katalytisk base]] → [[hemiacetal]]
** Hemiacetal + alkohol + katalytisk syre → [[acetal]]
* Aldehyd + NaBH<sub>4</sub> → alkohol
* Aldehyd + RMgX ([[Grignard]]reagens) → magnesiumalkoholat
** magnesiumalkoholat + [[vann|H<sub>2</sub>O]] → sekundær alkohol
* Aldehyd + H<sub>2</sub>O → hydrat
** Denne likevekt er som regel forskjøvet mot venstre, men formaldehyd og aldehyder med elektrontiltrekkende grupper (for eksempel [[kloral]], CCl<sub>3</sub>CHO) finnes som hydrater i vandig løsning.

===Keto-enol tautomeriseringen===

Aldehyder med et eller flere α-H'er, dvs. H-atomer på [[karbon]]atomet ved siden av karbonylgruppen, kan [[tautomerisere]] til [[enol]]er, enten [[syre]]- eller [[base (kjemi)|basekatalysert]]. Enoler og særlig de tilsvarende [[anion]]er, enolater, er nukleofile på α-C'et. α-H'et har en pK<sub>a</sub>-verdi på 20 i enkle aldehyder.

===Aldolkondensasjonen===

* Aldehyd + base → enolat
* Aldehyd + Enolat → aldol
* [[Aldol]] → α-β-umettet aldehyd + H<sub>2</sub>O

===Påvisning===

Aldehyder kan påvises ved at de reagerer med [[Tollens reagens]], [[Fehlings væske]] og [[2,4-dinitrofenylhydrazin]]. De to første reaksjonene bygger på aldehydgruppas sterkt [[reduksjon|reduserende]] virkning, mens den siste baserer seg på at et vannmolekyl lett blir avgitt ved kontakt med "2,4-di". I første tilfelle reduseres [[sølv]]ioner til fritt sølv, som danner et sølvspeil på innsiden av testglasset. I Fehlings væske reduseres [[kobber]][II]ioner i basisk løsning til rødt kobber(I)oksid. Ved bruk av "2,4-di"-reagenset, som også reagerer positivt med [[keton]]er, blir resultatet et gult, fast stoff.

==Eksempler på aldehyder==
* [[Metanal]] (Formaldehyd)
* [[Etanal]] (Acetaldehyd)
* [[Propanal]] (Propionaldehyd)
* [[Butanal]] (butyraldehyd)
* [[Benzaldehyd]]
* [[Kanelaldehyd]]

==Aldehydliknende egenskaper hos karbohydrater==
[[File:D-glucose-chain-3D-balls.png|thumb|160 px|Monosakkaridet glukose i åpen form (aldehydform)]]
[[File:Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png|thumb|120 px|Monosakkaridet glukose i ringform (acetalform)]][[Monosakkarid]]er karakteriseres gjerne som enten ''aldoser'' eller ''ketoser'', ettersom de i opprinnelig ble tillagt enten en aldehydgruppe eller en [[keton|keto-]]gruppe. Imidlertid viser det seg at både aldoser og ketoser reagerer med Fehlings væske, noe som etter teorien bare skulle gjelde aldehyder, ikke ketoner. 

Forklaringen ligger i at den opprinnelige strukturmodellen for monosakkarider var en forenkling av en kompleks situasjon, som skyldes nærheten av [[karbonyl]]gruppa (plassert innen aldehyd- eller ketogruppa) til en serie [[hydroksyl]]grupper. Karbonylgruppa og [[hydroksyl]]gruppene påvirker hverandre gjensidig og fører til en ringdannelse ved at det dannes et [[hemiacetal]] eller et [[acetal]].  
{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Aldehyder| ]]