Redigerer 2C-B

{{Infoboks kjemiskstoff
| drug_name = 2C-B
| INN = 
| type = <!-- empty -->
| IUPAC_name = 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylethanamine
| bilde = 2C-B.svg
| bilde2 = 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine.jpg
| alt = 
| caption = 
<!-- Clinical data -->
| pronounce = 
| tradename = 
| Drugs.com = 
| MedlinePlus = 
| licence_EU = 
| licence_US = 
| pregnancy_AU = <!-- A/B1/B2/B3/C/D/X -->
| pregnancy_AU_comment = 
| pregnancy_US = <!-- A/B/C/D/X/N -->
| pregnancy_category = 
| routes_of_administration = Oral, insufflation, vaporization, rectal
| legal_AU = Schedule 9
| legal_AU_comment = 
| legal_BR = <!-- OTC, A1, A2, A3, B1, B2, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2, E, F-->
| legal_BR_comment = 
| legal_CA = Schedule III
| legal_DE = Anlage I
| legal_NZ = <!-- Class A, B, C -->
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule I
| legal_UN = P II
| legal_status = <!-- Free text -->
<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability = 
| protein_bound = 
| metabolism = 
| metabolites = 
| onset = 20-40 min. (Oral)
| elimination_half-life = 2.48 ± 3.20 h<ref>{{cite journal | vauthors = Papaseit E, Farré M, Pérez-Mañá C, Torrens M, Ventura M, Pujadas M, de la Torre R, González D | title = Acute Pharmacological Effects of 2C-B in Humans: An Observational Study | language = engelsk | journal = Frontiers in Pharmacology | volume = 9 | pages = 206 | date = 2018 | pmid = 29593537 | pmc = 5859368 | doi = 10.3389/fphar.2018.00206 }}</ref>
| duration_of_action = 4–12 hours depending on route of administration
| excretion = 
<!-- Identifiers -->
| CAS_number = 66142-81-2
| PubChem = 98527
| ChEBI = 189669
| ChEMBL = 292821
| ChemSpiderID = 88978
| DrugBank = DB01537
| UNII = V77772N32H
| class = 
| ATCvet = 
| ATC_prefix = <!-- 'none' if uncategorised -->
| ATC_suffix = 
<!-- Chemical and physical data -->
| chemical_formula = 
| molecular_weight = 
| C = 10
| H = 14
| Br = 1
| N = 1
| O = 2
| smiles = COc1cc(CCN)c(OC)cc1Br
| StdInChI = 1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
| StdInChIKey = YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N
}}

'''2C-B''' ('''2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine''') er et psykedelisk stoff fra 2C-familien. Det ble først syntetisert av [[Alexander Shulgin]] i [[1974]]. I Shulgins bok ''[[PiHKAL]]'' er doseringsområdet oppført som 12–24 mg.<ref name=":0">{{Kilde bok|url=https://www.worldcat.org/oclc/25627628|tittel=Pihkal : a chemical love story|etternavn=Shulgin|fornavn=Alexander T.|dato=1991|utgiver=Transform Press|isbn=0-9630096-0-5|utgivelsessted=Berkeley, CA|oclc=25627628}}</ref> For rekreasjons bruk selges 2C-B som et hvitt pulver som noen ganger presses i tabletter eller gelhetter.<ref name="DEA - Evaluation Section">{{cite web|url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/bromo_dmp/bromo_dmp.pdf|title=2C-B Street Names|date=1. februar 2011|access-date=2012-09-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20121016220942/http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/bromo_dmp/bromo_dmp.pdf|archive-date=2012-10-16|url-status=dead}} {{Kilde www |url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/bromo_dmp/bromo_dmp.pdf |tittel=Arkivert kopi |besøksdato=2020-08-28 |arkiv-dato=2012-10-16 |arkiv-url=https://web.archive.org/web/20121016220942/http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/bromo_dmp/bromo_dmp.pdf |url-status=yes }}</ref> Stoffet tas vanligvis oralt, men kan også insuffleres eller vaporiseres.

== Historie ==
2C-B ble syntetisert fra [[2,5-dimethoxybenzaldehyde]] av [[Alexander Shulgin]] i 1974. Det ble først brukt i det psykiatriske miljøet som et hjelpemiddel under terapi.<ref name=":0" /> 2C-B ble først solgt kommersielt som et påstått afrodisiakum under handelsnavnet "Erox", som ble produsert av det tyske farmasøytiske selskapet Drittewelle. I flere år var 2C-B tilgjengelig som tabletter i nederlandske smartbutikker under navnet «Nexus» og «B-Dub».

== Bruk ==
2C-B ble først populært i USA som en kortvarig erstatning for gatestoffet Ecstasy da MDMA ble ulovlig i 1985.<ref>{{Kilde oppslagsverk|tittel=CROWN-PRINCE RETRIEVED: LIFE AT CUSTRIN NOVEMBER 1730-FEBRUARY 1732|url=http://dx.doi.org/10.1017/cbo9780511694677.004|utgiver=Cambridge University Press|oppslagsverk=The Works of Thomas Carlyle|dato=2010-11-11|besøksdato=2022-07-19|side=342–406}}</ref> Mange 2C-B-brukere er unge voksne som deltar på raves. <ref>{{Kilde www|url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/bromo_dmp/bromo_dmp.pdf|tittel=Wayback Machine|besøksdato=2022-07-19|verk=web.archive.org|arkiv-dato=2012-10-16|arkiv-url=https://web.archive.org/web/20121016220942/http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/bromo_dmp/bromo_dmp.pdf|url-status=yes}}</ref>

Et pulver som er farget rosa kan selges som "tucibi", "tuci", "tussi" eller "rosa kokain". Dette er ikke synonymt med 2C-B og refererer i stedet til en blanding av medikamenter med rosa fargestoff. Det er en nyere innovasjon fra Colombia med store forbruksgrupper i Europa og USA. Det er svært sjelden at tusi inneholder noen faktisk 2C-B, med de vanligste ingrediensene [[Ketamin]], [[MDMA]] og [[Koffein]].<ref>{{Kilde www|url=http://dx.doi.org/10.1163/2542-5412-tts-spanish-01|tittel=Spanish Supplement Issue 1 1914-06-29|besøksdato=2022-07-19|verk=The Times Supplements}}</ref>

== Toksisitet og dosering ==
September 1998-utgaven av Journal of Analytical Toxicology rapporterte at det eksisterer svært lite data om de farmakologiske egenskapene, metabolismen og toksisiteten til 2C-B. Forholdet mellom 2C-B inntak og dødsfall er ukjent.<ref>{{Kilde www|url=http://dx.doi.org/10.1037/e356802004-001|tittel=National Drug Threat Assessment: Methamphetamine|besøksdato=2022-07-19|dato=2001|verk=PsycEXTRA Dataset}}</ref> Den vanlige orale rekreasjonsdosene er rundt 15–25 mg, der visuelle og auditive effekter oppleves.<ref>{{Kilde www|url=http://www.erowid.org/chemicals/2cb/2cb_dose.shtml|tittel=Erowid 2C-B Vault : Dose/Dosage}}</ref> Alvorlige bivirkninger oppstår ekstremt sjeldent, men bruk av 2C-B ble knyttet til betydelig hjerneskade i en saksrapport; den påståtte "2C-B" ble faktisk aldri oppdaget ved testing, så det eneste beviset som tyder på at 2C-B var årsaken var offerets egne ord, og narkotikaforfalskning og giftige urenheter er svært vanlig i illegale rusmidler.<ref>{{Kilde artikkel|tittel=Cerebral vasculopathy after 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine ingestion|publikasjon=The Neurologist|forfattere=Ambrose JB, Bennett HD, Lee HS, Josephson SA|hefte=10.1097/NRL.0b013e3181a3cb53}}</ref>
{| class="wikitable"
|+
!
!Oral
!Innsufflert
!
|-
|ED<sub>50</sub>
|10&nbsp;mg
|4–6&nbsp;mg
|
|-
|Moderat
|15–25&nbsp;mg
|5–9&nbsp;mg
|
|-
|Sterk
|26–35&nbsp;mg
|10–20&nbsp;mg
|
|-
|Ekstremt Intens
|>35&nbsp;mg
|>20&nbsp;mg
|
|-
|Durasjon
|4-8 Timer
|2–4 Timer
|
|}
Det ble rapportert i PiHKAL, av Alexander Shulgin, at en psykolog ved et uhell hadde tatt en dose på 100 mg oralt uten tilsynelatende skade. 2C-B selges i blant som "Ecstasy", og funn viser at disse tablettene ofte inneholder rundt 5mg 2C-B, en mengde som gir en stimulerende effekt som kan minne om effekten av MDMA. <ref>{{Kilde www|url=https://academic.oup.com/crawlprevention/governor?content=%2fjat%2farticle%2f23%2f3%2f227%2f726198%2fMore-Data-About-the-New-Psychoactive-Drug-2CB|tittel=Validate User|besøksdato=2022-07-19|verk=academic.oup.com|doi=10.1093/jat/23.3.227}}</ref> I motsetning til dette har tabletter markedsført som 2C-B større mengder av stoffet (10–20 mg) som forårsaker hallusinogene effekter.<ref>{{Kilde www|url=https://academic.oup.com/crawlprevention/governor?content=%2fjat%2farticle%2f23%2f3%2f227%2f726198%2fMore-Data-About-the-New-Psychoactive-Drug-2CB|tittel=Validate User|besøksdato=2022-07-19|verk=academic.oup.com|doi=10.1093/jat/23.3.227}}</ref> Gaterenheten til 2C-B, når testet, har vist seg å være relativt høy.<ref>{{Kilde artikkel|tittel=4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): a review of the public domain literature|publikasjon=Science & Justice|doi=10.1016/S1355-0306(02)71832-7|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1355030602718327|dato=2002-10-01|fornavn=M. D.|etternavn=Cole|etternavn2=Lea|fornavn2=C.|etternavn3=Oxley|fornavn3=N.|serie=4|språk=en|bind=42|sider=223–224|issn=1355-0306|besøksdato=2022-07-19}}</ref> Forskere i Spania fant at 2C-B-prøver i landet doblet seg mellom 2006 og 2009, byttet fra primært pulverform til tabletter, og viste "lave forfalskningsprosenter"<ref>{{Kilde artikkel|tittel=4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects|publikasjon=Journal of Psychopharmacology|forfattere=Caudevilla-Gálligo F, Riba J, Ventura M, González D, Farré M, Barbanoj MJ, Bouso JC}}</ref>. En analyse av gateprøver i Nederland fant urenheter "i små prosenter"; bare én av urenhetene, N-acetylderivatet av 2C-B, kunne identifiseres, og utgjorde 1,3 % av prøven. Forfatterne antydet at denne forbindelsen var et biprodukt av 2C-B syntetisering.<ref>{{Kilde artikkel|tittel=More data about the new psychoactive drug 2C-B|publikasjon=Journal of Analytical Toxicology|dato=1999|forfattere=de Boer D, Gijzels MJ, Bosman IJ, Maes RA|bind=23|hefte=3|sider=227–8}}</ref>

== Effekter ==
Alexander Shulgin beskriver at de fleste opplever 2C-B som positivt, fra fargerikt til ekstatisk, og inkluderer fire sitater i boken sin PiHKAL.<ref name=":1">{{Kilde bok|tittel=PiHKAL: A Chemical Love Story|etternavn=Shulgin|fornavn=Alexander|utgiver=Transform Press|år=2017|isbn=978-0-9630096-0-9|side=505|sitat=Four quotations were chosen arbitrarily from literally hundreds that have worked their ways into the files. The vast majority are positive, ranging from the colorfoul to the ecstatic.}}</ref>

* (16 mg) "En dag på Stanford-museet. Ting var visuelt rike, men jeg følte at jeg var relavit lite iøynefallende. Rodin skulpturer var veldig personlige og ikke så veldig subtile. Jeg så Escher ting i takdesignet, og da bestemte jeg meg for å sitte i en foaje et sted og rett og slett late som jeg hviler. På vei tilbake var barken på eukalyptustrærne, og plagene og frykten (for andre? for seg selv?) i ansiktene til de som gikk mot oss like dramatiske som alt jeg hadde sett i kunstgalleriene. Appettitten vår var enorm,  og vi dro å spiste den kvelden. En rik opplevelse i hver mulig måte.
* (20 mg) "Effektenble først kjent for meg som et skifte av farger mot gylne og rosa toner. Pigmenter i rommet ble intensivert. Former ble rundere, mer organisk. En følelse av letthet og strømmer av varme begynte å sive gjennom kroppen min. Sterke lys begynte å pulsere og blinke bak mine lukkede øyelokk. Jeg begynte å oppfatte bølger av energi som strømmet gjennom oss alle unisont. Jeg så oss alle som et nettverk av elektriske energivesener, noder på et lyssterkt, pulserende nettverk av lys. Deretter skiftet det indre landskapet inn i bredere scener. Daliesque utsikter var mønstret med Horus øyne, brokader med geometrisk design begynte å skifte og endre seg gjennom strålende lysmønstre. Det var en kunstners paradis - som representerte praktisk talt hele pantheonet av kunsthistorien."
* (20 mg) «Rommet var kjølig, og den første timen følte jeg meg kald og avkjølt. Det var den eneste mildt sagt ubehagelige delen. Vi hadde hengt krystaller tidligere den dagen, og visjonene jeg hadde var dominert av prismatiske lysmønstre. Det var nesten som om jeg ble lyset. Jeg så kalejdoskopiske former - lik, men mindre intens enn når du er på syre - og organiske former som Georgia O'Keefe-blomster, blomstrende og bølgende. Kroppen min ble oversvømmet med orgasmer - praktisk talt fra bare pusting. Samleiet var fenomenalt, lidenskapelig, ekstatisk, lyrisk, animalsk, kjærlig, øm, sublim. Musikken var overdådig, nesten tredimensjonal sional. Noen ganger virket lyden forvrengt for meg, som under vann. Dette var spesielt for de mindre gode opptakene - men jeg kunne velge å konsentrere meg om skjønnheten i musikken eller utilstrekkeligheten av lydens kvalitet, og valgte for det meste å konsentrere meg om skjønnheten."
* (24 mg) "Jeg er helt inn i kroppen min. Jeg er klar over hver muskel og nerve i kroppen min. Natten er ekstraordinær - full måne. Utrolig erotisk, stille og utsøkt, nesten uutholdelig. Jeg kan ikke begynne å nøste opp bildet som påtvinger seg selv under oppdagelsen av en orgasme. Prøver å forstå fysisk/ åndelig sammensmelting i naturen--.”


Mange rapporterer en positive efaringer med kombinasjon av MDMA og 2C-B, og de mest vellykkede rapportene følger et program hvor 2C-B inntas når, eller rett før effekten av MDMA har avtatt.<ref name=":1" /> 

== Referanser ==
<references />

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Hallusinogener]]