Redigerer Alexandroupolis (avsnitt)

=== Den andre verdenskrig ===
Under den andre verdenskrig ga Nazi-Tyskland byen til deres allierte Bulgaria.<ref>Svolopoulos, K. (2008): «The Greek foreign policy 1945-1981» i: Svolopoulos, K. et al., red.: ''Konstantinos Karamanlis in the 21st century'', Athen, s. 310-330</ref> Alexandroupoli var deretter underlagt bulgarsk okkupasjon mellom mai 1941 og 1944. Etter avtale med Tyskland deporterte den bulgarske okkupasjonsmakten alle jødiske innbyggere til [[Treblinka]], der alle ble drept. Jødene i byen var for en stor del av [[sefardisk]] herkomst.<ref name="Chandrinos">{{Kilde oppslagsverk|tittel=The German Occupation and the Holocaust in Greece: A Survey|url=https://www.cambridge.org/core/books/holocaust-in-greece/german-occupation-and-the-holocaust-in-greece-a-survey/10FC0F5A055B45EE5ACA24871CAC25CB|utgiver=Cambridge University Press|oppslagsverk=The Holocaust in Greece|dato=2018|besøksdato=2021-06-11|isbn=978-1-108-47467-2|side=15–35|doi=10.1017/9781108565776.003|fornavn=Iason|etternavn=Chandrinos|fornavn2=Anna Maria|etternavn2=Droumpouki|redaktørfornavn=A. Dirk|redaktøretternavn=Moses}}</ref>

Byen fikk en del skader på bygninger og tap i befolkningen under krigen, men ble i stor grad spart for effektene av [[Borgerkrigen i Hellas 1946–49|den greske borgerkrigen]] (1946–1949). Kommuniststyrkene i og rundt byen var liten og løselig organisert, noe som førte til at de ikke var større kamper i området. Ved freden kunne Alexandroupoli vokse fra en by med 16&nbsp;332 innbyggere i 1951 til en by med 57&nbsp;812 innbyggere i 2011.

Siden 30. november 2007 har byen en vennskapsby, Edirne, i Tyrkia.<ref>{{Kilde www |url=http://www.samanyoluhaber.com/sondakika-81569.html |tittel=Edirne and Alexandroupoli became sister cities |besøksdato=2016-03-13 |arkiv-dato=2013-01-02 |arkiv-url=https://web.archive.org/web/20130102232352/http://www.samanyoluhaber.com/sondakika-81569.html |url-status=død }}</ref>