Redigerer Kastellorizo (avsnitt)

=== Eldste tider ===
[[Fil:Kaş theatre Kastellorizo 680.jpg|thumb|Det antikke teater i Kaş med utsyn ut mot Kastellorizo]]
Ved at øya ligger nær kysten av Anatolia har den vært bosatt siden de eldste tider. [[Arkeologi]]ske funn viser en [[steinalder]]bosetning i [[neolittisk tid]].<ref name="Kastelorizo2">[http://www2.egeonet.gr/forms/fLemmaBodyExtended.aspx?lemmaID=10423 «History»] {{Wayback|url=http://www2.egeonet.gr/forms/fLemmaBodyExtended.aspx?lemmaID=10423 |date=20180406040355 }}, ''Kastelorizo'', Νησιά, Δωδεκάνησα</ref>
Det er funnet levninger av [[kyklopisk mur]], ett murverk av store, grovt tilhugget steiner som er satt sammen i uregelmessig form, noe som vitner om en senere bosetning av ''pelasgoi'', [[pelasgere]], et folk fra Egeerhavet.<ref name="history">[http://www.kastellorizo.de/about.html «The history of Kastellorizo»], ''Kastellorizo.de''</ref> I [[Mykene|mykensk]] og [[minoisk kultur|minoisk tid]] hadde øya utviklet handelsforbindelser med [[Kreta]] og dens havn var blitt en mellomstasjon for minoernes handel med [[Kypros]], bevitnet ved funn som i dag er i det arkeologiske museum i [[Athen]].<ref name="history" />

Siden kom [[Dorere|doriske]] [[grekere]] til øya, og i henhold til senere romerske historikere var det disse som ga øya navnet Megisti («Største»), antagelig for at Kastellorizo var den største blant øyene i områdene. Øya hadde sin egen sivilisasjon i henhold til funn i form av doriske inskripsjoner, graver, murer og levninger av tempelet til [[Apollon|Apollon Megisteas]]. Innbyggerne deltok i [[Trojakrigen]] sammen med de andre øyene i [[Dodekanesene]], og ble senere alliert av [[Athen]] i kampen mot perserne.<ref name="Megisti">[http://www.megisti.gr/en/kastHistory.html Municipality of Megisti] {{Wayback|url=http://www.megisti.gr/en/kastHistory.html |date=20130617122456 }}</ref> Sammen med dorere var det også bosetning fra [[Lykia|lykere]], et innfødt folk fra vestkysten av [[Anatolia]], og den lykiske graven fra 300-tallet f.Kr. er en av de mest imponerende monumentene på øya.<ref name="history" />

Øya var underlagt en ''epistatai'', en hærfører fra [[Rhodos]],<ref>[http://referenceworks.brillonline.com/entries/brill-s-new-pauly/epistatai-e333280 Epistatai], Brill’s New Pauly</ref> og Sosikles sønn av Nikagoras, epark (stattholder) og hærfører fra Rhodos, bygde øyas [[festning]] i samme periode. I henhold til den romerske historikeren [[Titus Livius]] hadde Kastellorizo blitt uavhengig i 333-304 f.Kr., og ble preget mynter i denne tiden.<ref name="Kastelorizo2" />

Øya kom deretter inn under [[Perserriket|persisk]] overherredømme, og fra midten av 300-tallet f.Kr. og fram til romersk tid var den en frihavn uten skattelegging grunnet sin strategiske posisjon og lune havn.<ref name="Kastelorizo2" /> Romerne erobret også Kastellorizo da Rhodos og Anatolia ble underlagt [[Romerriket]].