Redigerer Det engelske kaos under Stefan (avsnitt)

=== Første krigføring (1138-1139) ===
Det brøt ut krig ved flere fronter i løpet av 1138. Første gjorde Robert av Gloucester opprør mot kongen og begynte det som utviklet seg til innbyrdeskrig i England.<ref name="Carpenter_169"/> Som en illegitim sønn av Henrik I og som halvbror av keiserinne Maud var Robert en av de mektigste anglo-normanniske baronene, kontrollerte besittelser i Normandie foruten jarledømmet Gloucester.<ref name="Barlow_169">Barlow (1999), s.169</ref> I 1138 trakk han tilbake sin troskap til Stefan og erklærte sin støtte for Maud, utløste et betydelig regionalt opprør i Kent og over det meste sørvestlige England, skjønt han selv forble værende i Normandie.<ref>Stringer (1993), s. 18.</ref> Maud hadde ikke vært spesielt aktiv i forsikre om sitt krav til tronen siden 1135 og på mange måter var det Robert som tok initiativet til å erklære krig i 1138.<ref>Chibnall (1993), s. 70–71; Bradbury (2009), s. 25.</ref> I Frankrike dro Geoffrey fordel av situasjonen ved atter å invadere Normandie. David av Skottland gjorde det samme ved å invadere nordlige England på nytt, og annonserte at han ville støtte kravet til sin niese keiserinne Maud til tronen, og presset seg sørover og inn i Yorkshire.<ref name="Carpenter_169"/>

Stefan svarte raskt på opprørene og invasjonene, men fokuserte hovedsakelig på England framfor Normandie. Hans hustru [[Adela av Normandie|Adela]] ble sendt til Kent med skip og ressurser fra Boulogne med oppgaven å overta nøkkelhavnen Dover som var under Roberts kontroll.<ref name="Barlow_169"/> Et lite antall av Stefans egne riddere ble sendt nordover for å bidra til å kjempe mot skottene. Davids styrker ble beseiret senere på året i [[fanenes slag]] av de lokale styrkene til [[Thurstan]], [[erkebiskop av York]].<ref name="Carpenter_166">Carpenter(2004), s. 166.</ref> Til tross for denne seieren okkuperte David fortsatt det meste av nordlige England.<ref name="Carpenter_166"/> Stefan selv dro vest i et forsøk på å få kontroll over Gloucestershire, angrep først nord inn i [[Welsh Marches]], tok [[Hereford (England)|Hereford]] og [[Shrewsbury]] før han dro sørover mot [[Bath]].<ref name="Barlow_169"/> Byen [[Bristol]] ble for sterk for ham, og han henga seg derfor ril herje og plyndre i de omliggende områdene.<ref name="Barlow_169"/> Opprørerne synes å ha forventet at Robert skulle komme dem til hjelp, men han forble værende i Normandie året ut og forsøkte å overtale keiserinne Maud til selv å invadere England.<ref>Bradbury (2009), s. 67.</ref> Dover overga seg til sist til dronningens styrker senere på året.<ref name="Crouch_256">Crouch (2002), s. 256.</ref>

Stefans militære kampanje i England utviklet seg bra, og historikeren David Crouch har beskrevet den som «en militær oppnåelse av første rang».<ref name="Crouch_256"/> Kongen grep muligheten som hans militære framgang hadde gitt til å smi en fredsavtale med Skottland.<ref name="Crouch_256"/> Stefans hustru Adela ble sendt for å forhandle en ny avtale mellom Stefan og David som er blitt kalt for [[Traktaten i Durham (1139)|traktaten i Durham]]. Her ble det bestemt at Northumbria og Cumbria skulle tilhøre Skottland ved David og hans sønn Henrik i motytelse av deres troskap og framtidig fred langs grensen.<ref name="Carpenter_166"/> Den mektige jarlen av Chester, [[Ranulf le Meschin, 3. jarl av Chester|Ranulf]], betraktet at han selv holdt de tradisjonelle rettighetene til Carlisle og Cumberland, og ble særdeles misfornøyd med å se at de ble gitt til skottene, et problem som fikk langvarig betydning for krigen.<ref name=" Davis_50">Davis (1977), s. 50.</ref> Samtidens kilder, som ''Gesta Stephani'', hevdet at han kontrollerte bortimot en tredjedel av landet, noe som er nesten riktig om hans familieforbindelser medregnes. Hans behov for å gjenvinne Carlisle var motiv for å gå i opposisjon mot Stefan, men han hadde også en annen grunn, han var gift med datteren til Roger av Gloucester.<ref name="Poole_141">Poole (1987), s. 141</ref>