Redigerer Chepstow Castle (avsnitt)

=== 1500-1600 ===
I 1468 var anlegget en del av de eiendommene som inngikk i en byttehandel mellom jarlen av Norfolk med [[William Herbert, 1. jarl av Pembroke (1468-opprettelsen)|William Herbert, 1. jarl av Pembroke]] i bytte for landområder i det østlige England. I 1508 gikk det over til [[Charles Somerset, 1. jarl av Worcester|sir Charles Somerset]], senere jarl av Worcester, som sørget for omfattende ombygginger av anleggets bygninger for å bruke dem som privatboliger. Fra 1500-tallet, etter innføringen av [[Laws in Wales Acts 1535–1542]] og overgangen til mer direkte engelsk styre i Wales, og Chepstows innlemming i det nye county [[Monmouthshire]], ble anlegget mer utformet som et slott og herskapsbolig.<ref name="castle" />