Redigerer Darjeeling Himalayan Railway (avsnitt)

=== 1881 - 1948 ===
I perioden 1881 til 1948 var DHR et selvstendig privat selskap. I 1914 og 1915 ble linjenettet utvidet med to sidebaner som grenet av nær Siliguri. Den ene (åpnet i 1914) var 112&nbsp;km lang og gikk sørvestover til Kishanganj. Den andre (åpnet i 1915) var 47&nbsp;km lang og gikk østover mot Kalimpong. Den sistnevnte fulgte dalføret skapt av elven Teesta, og ble kalt Teesta Valley Extension. Linjen til Kishanganj ble nedlagt etter nasjonaliseringen av DHR i 1948, og store deler av traséen ble brukt til en ny metersporet linje. Teesta Valley Extension ble nedlagt i 1950 etter at flere jordskred påførte linjen omfattende skader.

I 1905 fraktet banen 29&nbsp;000 passasjerer og 31&nbsp;570 tonn gods. Aksjonærene fikk utbetalt utbytte på 11-14%. I 1909 og 1910 fraktet banen 174&nbsp;000 passasjerer og 47&nbsp;000 tonn gods årlig. De første vognene med boggier ble også introdusert i disse årene. De erstattet de gamle enkle vognene med 4 hjul. I 1919 ble Batasia loop ved Ghum tatt i bruk, og gjorde stigningen opp fra Darjeeling noe mindre bratt. I 1920 fraktet DHR 282&nbsp;000 passasjerer og 61&nbsp;704 tonn med gods. Disse tallene inkluderer trafikken på de to sidebanene. I 1930 ble 258&nbsp;000 passasjerer og 80&nbsp;000 tonn gods fraktet - på tross av stadig sterkere konkurranse fra veitrafikken. Inntektene fra både passasjer- og godstrafikken hadde imidlertid begynt å falle.

I 1934 ble området rammet av [[Jordskjelvet i Nepal i 1934|jordskjelv]], og både byen Darjeeling og jernbanen fikk omfattende skader. Jernbane ble imidlertid raskt reparert, og bidro med gjenoppbyggingen i Darjeeling ved å frakte byggematerialer og utstyr. Under [[andre verdenskrig]] spilte jernbanen en viktig rolle da den fraktet soldater og forsyninger til de mange militærforlegningene rundt Ghum og Darjeeling. I 1944 hadde selskapet 39 operative damplokomotiver og over 2000 ansatte hvorav 400 var ansatt på jernbanens verksteder i Tindharia.

I perioden 1881 til 1948 ble mange av DHRs administrative oppgaver utført av firmaet som sto for byggingen av banen - Gillanders Arbuthnot & Company i Kolkata. Dette omfattet oppgaver omkring det finansielle, juridiske saker samt innkjøpsfunksjoner.