Redigerer Tommy Cash (avsnitt)

=== 2016–2017: Gjennombrudd med Winaloto ===
I juli 2016 lastet Tommy Cash opp en ny trap-pop-singel med tittelen «Winaloto» på SoundCloud. En tilhørende musikkvideo, regissert av Tommy Cash selv og produsert av Ivan Nezjentsev (alias stereoRYZE) i [[St. Petersburg]], Russland, hadde premiere to uker senere, den 19. juli 2016.<ref>{{Cite web |date=2016-07-23 |title=Tommy Cash - "Winaloto" (NSFW) |url=https://tv.booooooom.com/2016/07/23/nsfw-tommy-cash-winaloto/ |access-date=2024-07-10 |website=BOOOOOOOM TV |language=en}}</ref> 

Winaloto har fått over 16 millioner visninger på YouTube (per februar 2025).<ref>{{Cite AV media |url=https://www.youtube.com/watch?v=C2zx2i93R44 |title=Tommy Cash – Winaloto (Live) |date=2016-10-13 |access-date=2025-02-28 |via=YouTube}}</ref>

Magasinet Maxim bemerket: «Det er en kjøttfylt [[orgie]] ikke for sarte sjeler, men hvis du er åpen for det rare, bør du definitivt se den».<ref>{{Cite web |date=2016-07-21 |title=This Estonian Rapper Just Dropped the Strangest Orgy-Themed Video Ever - Maxim |url=https://www.maxim.com/entertainment/tommy-cash-estonian-rapper-orgy-2016-7/ |access-date=2024-07-10 |website=www.maxim.com |language=en-US}}</ref> Dazed skrev at «videoen […] kombinerer intrikat koreografi med bevisste sjokk-effekter».<ref>{{Cite web |date=2018-08-15 |title=Tommy Cash: 'I want to be like Steve Jobs' |url=https://www.dazeddigital.com/music/article/41005/1/tommy-cash-rick-owens-paris-fashion-week |access-date=2024-07-10 |website=Dazed |language=en}}</ref>

I oktober 2016 fremførte Tommy Cash «Winaloto» i en episode av ColorsxStudios. Han vant Estlands musikkpris for Årets musikkvideo (2016) for Winaloto.<ref name="Ajalugu">{{Cite web |title=Ajalugu |url=https://www.muusikaauhinnad.eu/ajalugu/ |access-date=2024-07-10 |website=Eesti Muusikaauhinnad |language=et}}</ref> Samme år opptrådte Tommy Cash som spesialgjest på den daværende [[Republikken Estlands president|estiske presidenten]] [[Toomas Hendrik Ilves]]’ offisielle residens.<ref>{{Cite web |title=Toomas Hendrik Ilves tahtis ise Tommy Cashiga naljapilti teha: tegime pilti ja president ütles, et teeme ossikükis ka |url=https://kroonika.delfi.ee/artikkel/75371685/toomas-hendrik-ilves-tahtis-ise-tommy-cashiga-naljapilti-teha-tegime-pilti-ja-president-utles-et-teeme-ossikukis-ka |access-date=2024-07-10 |website=Kroonika |language=et}}</ref><ref>{{Cite web |date=2018-05-30 |title=Cash Makes The World Go Round: Tommy Cash Interviewed |url=https://www.clashmusic.com/features/cash-makes-the-world-go-round-tommy-cash-interviewed/ |access-date=2024-07-10 |website=Clash Magazine Music News, Reviews & Interviews |language=en-GB}}</ref> 

I oktober 2016 la han ut to nye sanger, «Orange Soda» og «Escalade», på SoundCloud. I januar 2017 opptrådte han på musikkfestivalen Eurosonic Noorderslag i [[Groningen]], [[Nederland]].<ref>{{Cite web |title=Two Estonian artists at Eurosonic this week – FREE! Magazine |url=https://www.freemagazine.fi/two-estonian-artists-at-eurosonic-this-week/ |access-date=2024-07-07 |language=en-US}}</ref>  Den 16. mars 2017 ga han ut musikkvideoen til «Surf», produsert av Anna-Lisa Himma og regissert av Tommy Cash selv.<ref>{{Cite web |last=Barr |first=Anna |date=2017-03-16 |title="Surf", the new video from Tommy Cash! |url=https://fuckingyoung.es/surf-new-video-tommy-cash/ |access-date=2024-07-10 |website=Fucking Young! |language=en-GB}}</ref> Han opptrådte også på popmusikkfestivalen Õllesummer i Tallinn samme år.<ref>{{Cite web |title=FOTOD {{!}} Tommy Cash möllas Õllesummeril: minu suur unistus on olnud esineda siin laulukaare all, aitäh! |url=https://kroonika.delfi.ee/artikkel/78820934/fotod-tommy-cash-mollas-ollesummeril-minu-suur-unistus-on-olnud-esineda-siin-laulukaare-all-aitah |access-date=2024-07-07 |website=Kroonika |language=et}}</ref><ref>{{Cite web |date=2017-07-09 |title=Galerii: Tommy Cash pani Õllesummerile võimsa punkti |url=https://menu.err.ee/606377/galerii-tommy-cash-pani-ollesummerile-voimsa-punkti |access-date=2024-07-07 |website=ERR |language=et}}</ref> 

I juli 2017 dukket han opp i en [[cameo]] i musikkvideoen til {{ikkerød|Charli XCX}} sin sang «Boys».<ref>{{Cite web |last=Cihak |first=Lennon |date=2017-07-28 |title=Flume and Diplo cameo in Charli XCX's "Boys" music video |url=https://dancingastronaut.com/2017/07/flume-diplo-cameo-charli-xcxs-boys-music-video/ |access-date=2024-07-10 |website=Dancing Astronaut |language=en-US}}</ref> Hans nye singel «Rawr» ble utgitt i september 2017, etterfulgt av en offisiell remix med Joji.<ref>{{Cite web |date=2017-10-08 |title=Tommy Cash – Rawr ft. Joji |url=https://dailychiefers.com/tommy-cash-rawr-ft-joji/ |access-date=2024-07-10 |language=en-US}}</ref> I oktober samarbeidet han med den russiske elektroniske duoen IC3PEAK på deres sang «Cry».<ref>{{Cite web |date=2017-11-15 |title=Tommy Cash avaldas uue loo "Cry" |url=https://menu.err.ee/642720/tommy-cash-avaldas-uue-loo-cry |access-date=2024-07-07 |website=ERR |language=et}}</ref> I desember 2017 bidro han på Charli XCX sin låt «Delicious» (fra mixtapen Pop 2), samt på en remix av hennes «Out of My Head».<ref>{{Cite web |date=2017-12-14 |title=Tommy Cash räpib Briti superstaari Charlie XCX kogumikul |url=https://menu.err.ee/648690/tommy-cash-rapib-briti-superstaari-charlie-xcx-kogumikul |access-date=2024-07-07 |website=ERR |language=et}}</ref>