Redigerer Leo XI (avsnitt)

===Kardinal===
I 1583 utnevnte pave Gregor XIII pave ham til [[kardinalprest]] med [[San Ciriaco alle Terme Diocleziane]] som tittelkirke. Medici, en svært religiøs personlighet som hadde gode forvinbdelser med dominikanerne i San Marco, var ivrig etter å implementere avgjørelsene fra [[Tridentinerkonsilet]].{{Tr}} Han satset også store midler på å restaurere flere av Romas kirker.{{Tr}}

Som [[nuntius|pavelig legat]] til i Frankrike lyktes han i å overtale [[pave Klemens VIII]] til å oppheve ekskommunikasjonen av [[Henrik IV av Frankrike|kong Henrik IV]] (1553–1610).{{Tr}} Som legat engasjerte kardinal Medici fdrg for den kirkelige disiplin som tildels var brutt sammen under religionskrigene i landet, ; det lyktes ham imidlertid ikke å overtale kong Henrik IV til å implementere Tridentinerkonsilets beslutninger i Frankrike. En annen oppgave som tilkom ham som legat, var de diplomatiske samtaler mellom Frankrike og Spania, som den 2. mai 1598 førte til [[freden av Vervins|fredtraktaten i Vervins]]. 

Han forble i Frankrike til han fikk bud om at han var blitt utnevnt til prefekt for [[kongregasjonen for biskoper og regularklerikere]].<ref>{{cite encyclopedia |chapter=Leo XI |chapter-url=https://books.google.com/books?id=0SwEugEACAAJ |encyclopedia=The Papacy: An Encyclopedia |year = 2002|volume=2 |editor-first=Philippe |editor-last=Levillain|page=929 |isbn = 9780415922289}}</ref>

Han ble utnevnt til [[kardinalbiskop]] av [[Albano ]] i 1600, og av [[Palestrina]] i 1602.

I simne år som kardinal deltok på en rekke pavevalg: [[Konklavet 1585|konklavene i 1985]], [[konklavet september 1590|i september 1590]], [[konklavet oktober-desember 1590|i oktober-desember 1590]], [[konklavet 1591|i 1591]], [[konklavet 1592|i 1592]], og [[konklavet mars-april 1605|i mars-april 1605]] (da han selv ble valgt).