Redigerer Ernest Shackleton (avsnitt)

=== Offiser i handelsflåten ===
[[Fil:HRM EHS p56.jpg|thumb|upright|Shackleton i 1901, 27 år gammel.]]
Shackletons rastløshet på skolen gjorde at han til slutt fikk lov til å forlate skolen i en alder av 16&nbsp;år for å dra til sjøs.{{Sfn|Huntford|s=11}} Han hadde valget mellom å være kadett på [[HMS «Prince of Wales» (linjeskip) (1860–1909)|HMS «Prince of Wales»]] i den [[Royal Navy|britiske marinen]], noe hans far ikke hadde råd til, handelsskipet [[Thames Nautical Training College|«Worchester»]] og skoleskipet [[HMS «Conway»|«Conway»]], eller læreplass «før masten» på et seilfartøy. Det tredje alternativet ble valgt.{{Sfn|Huntford|s=11}} I løpet av de neste fire årene til sjøs, fikk Shackleton sin handelslære og under besøkene i de ytterste hjørnene av verdenen knyttet han kontakt med forskjellige personer fra mange samfunnslag, og han lærte å «være hjemme» med alle typer menn.{{Sfn|Huntford|s=13–18}} I august 1894 fullførte han utdannelsen som andrestyrmann, og takket ja til en stilling som tredjestyrmann på en [[trampbåt]] tilhørende Welsh Shire Line.{{Sfn|Huntford|s=13–18}} To år senere fikk han beviset for førstestyrmann, og i 1898 ble han sertifisert som ''Master Mariner'' og ble da kvalifisert til å styre britiske skip over alt i verden.{{Sfn|Huntford|s=13–18}}

I 1898 begynte Shackleton i [[Union-Castle Line]], et post- og passasjerfartøy mellom Southampton og Cape Town. Han ble beskrevet som «et avvik fra de vanlige typene unge offiserer» der han virket fornøyd med sitt eget selskap, dog ikke reservert, og han «spydde ut linjer fra Keats [and] Browning», en blanding av sensitivitet og aggresjon, men selvsikkert og sympatisk.{{Sfn|Huntford|s=20–23}} Etter [[boerkrigen]]s utbrudd i 1899, ble Shackleton overført til troppeskipet «Tintagel Castle». Her møtte han i mars 1900 løytnanten Cedric Longstaff, hvis far [[Llewellyn W. Longstaff]] var viktigste økonomiske bidragsyter for Discovery-ekspedisjonen, som da ble organisert i London.{{Sfn|Huntford|s=25–30}}

Shackleton brukte sitt bekjenskap med sønnen for å få til et intervju med faren, med sikte på å få en plass på ekspedisjonen. Longstaff ble imponert over Shackletons iver, og han anbefalte ham videre til [[Clements Markham]], ekspedisjonens sjef, og gjorde det klart at han ønsket Shackleton som en del av mannskapet.{{Sfn|Huntford|s=25–30}} 17. februar 1901 utnevnelsen som tredjestyrmann på ekspedisjonsskipet «Discovery» bekreftet; kort tid etter ble han sub-løytnant i [[Royal Naval Reserve]].{{Sfn|Huntford|s=42}} Selv om han aldri offisielt fikke permisjon fra Union-Castle, var dette faktisk slutten på Shackletons karriere i handelsflåten.{{Sfn|Huntford|s=25–30}}