Redigerer Caravaggio (avsnitt)

=== 1596–1607: Roma ===
Maleriene ved San Luigi dei Francesi gav Caravaggio ganske rask stor popularitet, og han fikk stadig større etterspørsler.<ref>Giorgi, Rosa. s.70</ref> Men Caravaggio hadde dårlig råd og var økonomisk avhengig av å produsere malerier. Han ble derfor anbefalt av Valentino til å fortsette å male malerier med religiøse motiv, ettersom det var stort behov for religiøse verk for den katolske kirken.<ref>Lambert, Gilles. s.42</ref> Tiden Caravaggio tilbragte under kardinalens beskyttelse i Roma, var ikke uten problemer. Kunstneren var uregjerlig og havnet flere ganger både på sykehus og i fengsel som følge av sine seksuelle skandaler. Samtidig malte han arbeider som ble viden kjent og gjorde ham til en etterspurt kunstner med stadige bestillinger. 

Årene omkring 1600 kom Caravaggio og [[Annibale Carracci]] til å utgjøre hovedskikkelsene innenfor det romerske barokkmaleriet. Til tross for at de senere skulle komme til å betraktes som grunnleggerne av to uforsonlig divergerende tendenser innenfor maleriet, naturalisme og idealisme, var de begge på sin tid like beundret, ofte av samme mennesker. I 1600 bestilte faktisk en kirkejurist for sitt gravkapell Capella Cerasi i kirken [[Santa Maria del Popolo]] en altertavle av Carracci og to malerier for sideveggene av Caravaggio: «[[Pauli omvendelse]]» og «[[Peters korsfestelse]]». 

[[Fil:Caravaggio-The Conversion on the Way to Damascus.jpg|200px|miniatyr|venstre|«[[Pauli omvendelse]]» (1600). Cappella Cerasi, [[Santa Maria del Popolo]], [[Roma]].]]

[[Fil:Caravaggio - La Deposizione di Cristo.jpg|200px|miniatyr|høyre|«[[Begravelsen av Kristus (Caravaggio)|Begravelsen av Kristus]]» (1602-1603). [[Vatikanmuseene]], [[Roma]].]]

I «[[Pauli omvendelse]]» har naturalismen erstattet den vanlige [[symbol]]ikken i de religiøse maleriene. Paulus fremstilles som en ung soldat med grove ansiktsdrag og en antydning til skjeggvekst, hans hest er kraftig bygget, og holdes av en gammel mann med rynket panne og begynnende skallethet. De grove strukturene er gjengitt med en skikkelig illusjonisme. Dette er imidlertid ikke naturalisme for naturalismens egen skyld. Maleriet illustrerer effektivt mysteriet i «Pauli omvendelse», akkurat som bestillingen angav at den skulle gjøre. Paulus armer og hender er utstrakte for å ta imot det guddommelige lyset, som blender ham og trenger inn i hans hjerte. Mens i «Peters korsfestelse» maler Caravaggio [[Apostelen Peter|Peter]] idet han blir korsfestet opp ned, ettersom han ikke er verdig nok til å bli hengt opp slik som Jesus.

Begge maleriene var starten på en rekke konflikter Caravaggio skapte med den katolske kirken, som varte frem til hans død. Biskopene syntes maleriene var altfor naturaliserte; for mye hud og kjøtt, samtidig som de manglet den pompøse optimistiske atmosfæren, slik andre barokk verk hadde. Han havnet utallige ganger i rettssaker, hovedsakelig på grunn av bråk og vandalisme. Han ble kjent i Roma som den fascinerende og farlige kunstneren, som bare malte for å provosere. Caravaggios kontroversielle verk toppet seg kanskje med maleriet «[[Jomfru Marias død]]», som ble etterspurt av [[Santa Maria della Scala]] kapellet i Roma. Maleriet demonstrerer hvordan Caravaggio lar følelsene og sorgen bli gjemt vekk i ansiktene på [[Maria Magdalena]] og [[Apostlene]], noe som brøt med den manieristiske malestilen. Med å dekke vekk ansiktene blir den utstrålte sorgen i maleriet stille og nedtonet, noe som ble oppdaget av biskopene. Samtidig brøt Caravaggio grensen totalt med å portrettere Jesu døde mor i en slik tilstand; med en grønn og forråtnet hud med skitne synlige føtter. Det gikk også et rykte om at Caravaggio brukte en av sine prostituerte som modell for Madonna, noe som var høyest uakseptabelt.<ref>Lambert, Gilles. s.66</ref> Maleriet ble derfor avvist av Santa Maria della Scala kapellet, og Caravaggio fikk et dårligere forhold med kirka.<ref>Lambert, Gilles. s.64</ref>