Redigerer Brad Pitt (avsnitt)

=== 1994–2000 ===
I 1994 spilte Pitt [[vampyr]]en Louis de Pointe du Lac i filmen basert på [[Anne Rice]]s roman ''Interview With The Vampire''. Pitt spilte sammen med den da elleve år gamle [[Kirsten Dunst]], samt [[Tom Cruise]], [[Christian Slater]] og [[Antonio Banderas]]. Senere var han hovedrolleinnehaver i ''Legends of the Fall'' (Lidenskapens pris) (1994) og ''[[Se7en]]'' (1995). I førstnevnte spilte han Tristan Ludlow, den villeste av tre brødre bosatt i Montana i tiden før, under og etter første verdenskrig. Faren i filmen, oberst Ludlow, ble spilt av [[Anthony Hopkins]]. I Se7en spilte Pitt detektiven David Mills som sammen med sjefen sin, spilt av [[Morgan Freeman]], jakter på en seriemorder som henter inspirasjon til drapene sine fra de syv [[dødssynder]]. Pitt ble nominert til [[Academy Award]] for beste birolle i filmen ''Twelve Monkeys'' (1995), regissert av [[Terry Gilliam]]. Her spilte han blant annet mot [[Bruce Willis]].

I 1997 var Pitt igjen hovedrolleinnehaver, denne gang i ''The Devil's Own'' som [[IRA]]-terroristen Rory Devaney som flyttet inn til familien til [[Harrison Ford]]s figur. I filmen snakker Pitt med irsk aksent. Det samme året hadde han hovedrollen som den østerrikske fjellklatreren Heinrich Harrer i [[Jean Jacques Annaud]]s film ''Seven Years In Tibet''. Pitt øvde i måneder på rollen som krevde en hel del vandring og fjellklatring. Han trente med den engelske motspilleren [[David Thewlis]] ved å klatre i [[California]] og [[Alpene]]. Takket være kjenningsmelodien (den tibetanske nasjonalsangen) i filmen, utviste den kinesiske regjeringen Pitt og Thewlis fra Kina på livstid. I 1998 hadde Pitt hovedrollen i filmen ''Meet Joe Black''. Pitt spilte en personifikasjon av Døden som holder til i kroppen til en ung mann for å lære mens han informerer en milliardær om at livet på jorda snart er over. Filmen dekker mange historier på en gang, inkludert den naive Døds første opplevelse av enkel glede som for eksempel [[peanøttsmør]] og å bli forelsket i den unge kvinnen spilt av [[Claire Forlani]]. Filmen ga Pitt en ny sjanse til å spille sammen med den walisiske skuespilleren Anthony Hopkins som han tidligere hadde jobbet med i ''Legends of the Fall''.

I 1999 var Pitt med i ''Fight Club'', basert på en roman av Chuck Palahniuk. Her fikk han igjen jobbe med regissøren han hadde jobbet med i ''Se7en'', denne gang i en film hvor Pitt framstilte figuren Tyler Durden, en fargerik og kompleks figur.

I 2000 spilte Pitt en irsk [[sigøyner]]bokser i gangsterfilmen ''Snatch'' sammen med [[Vinnie Jones]] og [[Benicio del Toro]]. Filmen omhandlet et vilt kupp som involverte et tyveri av en diamant, russisk og amerikansk mafia og en lyssky undergrunnsverden. I filmen blir Pitt brakt inn som en sikker vinner av to boksepromotører.