Redigerer Mahmood (sanger) (avsnitt)

=== 2016–2020: Sanremo og Eurovision Song Contest ===
I 2016 deltok han i nykommer-klassen i [[Sanremo-festivalen]] med sangen «Dimentica», og i november 2018 ga han ut EP-en ''Gioventù bruciata''. Med samme låt vant han konkurransen ''Sanremo Giovani 2018'', som ble avholdt 21. desember 2018.<ref>{{cite news|publisher=RAI|title=Mahmood è il secondo vincitore di Sanremo Giovani|url=http://www.rai.it/programmi/sanremo/news/2018/12/Mahmood-e-il-secondo-vincitore-di-Sanremo-Giovani-Sanremo-2019-c2291172-caee-413f-a08f-0c81e6e3efd8.html|date=22. desember 2018|language=italiensk|accessdate=10. februar 2019}}</ref> Seieren sikret ham en plass i den 69. utgaven av Sanremo-festivalen, som ble arrangert i byen [[Sanremo]] i februar 2019. 

I Sanremo-festivalen 2019 deltok Mahmood med låten «Soldi» (''penger''), skrevet av ham selv, Dardust og Charlie Charles. Han kvalifiserte seg til finalen lørdag 9. februar og vant den etter å ha fått flest poeng fra juryene og pressejuryen. Han representerte dermed Italia i finalen av [[Eurovision Song Contest 2019|Eurovision Song Contest]] i Tel Aviv lørdag 18. mai. 

Seieren i Sanremo-festivalen var imidlertid ikke uten kontroverser, siden andreplassen [[Ultimo (sanger)|Ultimo]] og sangen «I tuoi particolari» fikk klart flest [[Telefonavstemning|telefonstemmer]]. Mahmoood fikk derimot klart flest jurystemmer og vant konkurransen sammenlagt.<ref>{{Kilde www|url=https://www.oasport.it/2019/02/sanremo-2019-i-risultati-del-televoto-ultimo-sbanca-da-casa-col-465-ma-vince-mahmood/|tittel=Sanremo 2019, i risultati del televoto. Ultimo sbanca da casa col 46,5%, ma vince Mahmood|besøksdato=2019-02-12|språk=it-IT|verk=OA Sport}}</ref> Etter seieren gikk Italias visestatsminister og [[Lega Nord]]-leder [[Matteo Salvini]], ut på [[Twitter]] og sa han heller ville ha Ultimo som vinner. Politiske kommentatorer mente utspillet også var rettet mot Mahmoods etniske bakgrunn.<ref>{{Kilde www|url=https://www.nrk.no/urix/italias-esc-bidrag-irriterer-toppolitikarar-1.14427263|tittel=Italias ESC-bidrag irriterer toppolitikarar|besøksdato=2019-02-12|dato=2019-02-12|fornavn=Vegard|etternavn=Tjørhom|språk=nn-NO|verk=NRK}}</ref><ref>{{Kilde avis|tittel=Italian-Egyptian singer's victory angers Matteo Salvini|url=https://www.theguardian.com/world/2019/feb/11/italian-egyptian-mahmood-singers-victory-angers-matteo-salvini|avis=The Guardian|dato=2019-02-11|besøksdato=2019-02-12|issn=0261-3077|språk=en-GB|fornavn=Angela|etternavn=Giuffrida}}</ref>

Gjennom seieren i Sanremo-festivalen ble Mahmood tilbudt oppdraget med å representere Italia i Eurovision Song Contest 2019 i Israel. Mahmood takket ja til tilbudet og deltok med «[[Soldi]]» i finalen lørdag 18. mai 2019 i [[Expo Tel Aviv]]. Der hadde han startnummer 22 og endte til slutt på en andreplass bak [[Nederland i Eurovision Song Contest|Nederland]].<ref>{{Kilde www|url=https://eurovision.tv/story/eurovision-2019-this-is-the-running-order-of-the-grand-final|tittel=Eurovision 2019: This is the running order of the Grand Final!|besøksdato=2019-05-17|forfattere=Benny Royston|dato=2019-05-16|verk=eurovision.tv|forlag=EBU|sitat=}}</ref>