Redigerer Den tyske orden (avsnitt)

==== Ekspansjon i nord, vest og øst ====
[[Fil:Narva asv2022-04 img09 Castle.jpg|mini|Borgen [[Hermannsfeste]] i [[Narva]] var ordenens østligste borg, og ble anskaffet 29. august 1346]]
I 1346 ervervet man i nord også [[Estland]] (som den gang omfattet den delen av dagens Estland som ligger mot Finskebukta) fra [[Danmark]]. Det gikk til ved at kong [[Valdemar IV Atterdag]] av Danmark var i pengenød og pantsatte Estland. Danmark klarte aldri å innløse pantet, og Estland ble raskt inkorporert i Livland.

Under stormesteren Winrich von Kniprode ble teutonerriddernes ordensland utbygd til nye høyder. I 1370 vant ordensridderne (under Schindekopf) et avgjørende slag mot [[Litauen|litauerne]] (under Olgierd og Kejstut) ved [[Slaget ved Rudau|Rudau]] litt nord for Königsberg, i det nordlige [[Samland]]. Ordenen begynte da med en planmessig kolonisering også på landsbynivå – i alt ble {{formatnum:1400}} landsbyer grunnlagt på kort tid. Flere byer ble også grunnlagt, og hansaforbundet etablerte seg sterkere i området. Snart utviklet det seg imidlertid en sterk rivalisering mellom Den tyske orden og hansaen.

Litauerne ble kristnet få år senere, etter at deres storfyrste [[Vladislav II Jagello|Joagaila]] gikk over til den katolske tro da han giftet seg med kongeriket Polens tronarving Jadwiga i 1386. Dermed var det ikke lenger noen hedenske folkegrupper i denne delen av Europa lenger, slik at Den tyske orden egentlig mistet sin ''[[raison d'être]]'' i området.

Stormester Konrad von Jungingen (1393–1407) fordrev i 1398 de såkalte [[vitaliebrødrene]] (eller fetaliebrødrene), en slags sjørøverbande som opererte fra [[Visby]] på øya [[Gotland]], og slik sikret Den tyske orden østersjøhandelen.

Den avsatte svenske konge [[Albrecht av Mecklenburg]] hadde latt fetaliebrødrene etablere seg på Gotland i 1396, og de herjet i hele Østersjøområdet. I mars 1398 sendte Den tyske orden en 84 segl sterk flåte med {{formatnum:4000}} mann og 400 hester til øya. Den 21. mars gikk de i land i Klintehamn og forsvarerne trakk seg til det godt befestede Visby. Den 5. april kapitulerte forsvarerne under Sven Sture. Den tyske orden etterlot en styrke på 200 mann, og Gotland forble deres frem til april 1408, da dronning [[Margrete I|Margrete av Danmark-Norge-Sverige]] kjøpte øya tilbake.

Under Konrad von Jungingens lederskap ble ordensområdet også utvidet med ervervelsen av området ''Neumark'' i vest i 1402 (egentlig fikk ordenen det som pant av keiser Sigismund; dette området var det eneste som lå innenfor det tysk-romerske keiserrikets grenser).

Dessuten lyktes det Konrad – midlertidig – å erobre Samaitia i 1404. Samaitia lå i øst, mellom det østlige Preussen og det sørlige Livland.