Redigerer Paul Simon (avsnitt)

== Privatliv ==
Da Simon flyttet til England i 1964, møtte han Kathleen Mary "Kathy" Chitty (født 1947) 12. april 12 på den første "English folk club" han spilte på, "The Railway Inn Folk Club" i [[Brentwood (Essex)|Brentwood]], [[Essex]] (der Chitty arbeidet deltid med å selge billetter). Hun var 16 år og han var 22 år da de begynte sitt forhold. Senere samme år, besøkte de USA sammen.

Kathy returnerte til England alene, og Simon returnerte til henne noen uker senere. Da Simon returnerte til the USA med den voksende populariteten med «The Sounds of Silence», ville Kathy, som var veldig sky, ikke ha noe å gjøre med suksessen og berømmelsen som ventet Simon, så de avsluttet sitt forhold. Hun er nevnt ved navn i minst av hans sanger: «Kathy's Song» og «America». Hun er også referert til i «Homeward Bound» og «The Late Great Johnny Ace». Det er et fotografi av Simon og Kathy på coveret til Simons album ''The Paul Simon Songbook'' fra 1965.

Simon har vært gift tre ganger, først med Peggy Harper i 1969. De har en sønn sammen, Harper Simon, født i 1972. De skilte seg i 1975. Simon skrev om deres forhold i «Train in the Distance» fra hans 1983 album, ''Hearts and Bones''.

Simons 1972 sang, «Run That Body Down», fra sitt andre soloalbum, nevner både ham selv og hans daværende kone ("Peg") ved navn, "Paul and Peggy", tolket som "Al and Betty" av [[Pierre Boulez]], er også referert til i Simons 1986 hit singel «You Can Call Me Al».

Sent på 1970-tallet, bodde Simon i New York City som nabo til ''[[Saturday Night Live]]'' skaperen Lorne Michaels, som er blitt beskrevet som Simons "beste venn" i den perioden.

Simon og [[Shelley Duvall]] bodde sammen som et par i to år, helt til hun introduserte ham til sin venn, [[Carrie Fisher]]. Simon og Fisher ble da et par. Simons andre ekteskap, fra 1983 til 1984, var med Fisher. Han fridde til henne etter en New York Yankees kamp. Sangen «Hearts and Bones» ble skrevet om tiden de hadde sammen og sangen «Graceland» tror man at er en måte for Simon til å søke trøst etter slutten av forholdet. Et år etter skilsmissen, startet Simon og Fisher sitt forhold på nytt, hvilket varte i flere år. Den siste sangen av tre om forholdet med Fisher er «She Moves On». Denne sangen markerer slutten på forholdet etter ekteskapet, og var ett spor på Simons album ''The Rhythm of The Saints'' fra 1990.

Simon giftet seg med sangeren [[Edie Brickell]] 30. mai 1992. De har tre barn sammen: Adrian, Lulu og Gabriel.