Redigerer Tiol (avsnitt)

==Kjemi==

Tiolgruppen er svovelanalogen til [[Hydroksi|hydroksyl-gruppen]] (-OH) som fins i [[alkoholer]]. Fordi [[svovel]] og [[oksygen]] hører til samme [[Gruppene i periodesystemet|gruppe i periodesystemet]], deler de noen liknende kjemiske [[kjemisk binding|bindingsegenskaper]]. Tiol-kjemien er derfor beslektet med alkohol-kjemi: tioler danner [[tioeter]]e, [[tioacetal]]er og [[tioester]]e som er analoge med [[eter (kjemi)|eter]]e, [[acetal]]er og [[ester]]e. Videre kan en tiol-gruppe reagere med et [[alkener|alken]] og skape en tioeter. (Tiol-grupper kan faktisk reagere biokjemisk med [[vinyl]]-grupper og danne en [[tioeter|tioeter-forbindelse]].

Svovelatomet i et tiol er ganske [[nukleofil]]t, en god del mer enn oksygen-atomet i et alkohol. Tiol-gruppen er nokså sur med en normal [[Syrekonstanten|pK<sub>a</sub>]] mellom 10 og 11. I nærvær av en [[base]] dannes et tiolat-[[anion]] som er en veldig sterk nukleofil. Gruppen og dens tilhørende anion lar seg lett [[Redoks|oksidere]] av reagenser slik som [[bromin]] for å gi et organisk [[disulfid]] (R-S-S-R) eller gjennom kraftigere reagenser slik som [[natrium hypokloritt]] for å danne [[sulfonisk syre|sulfoniske syrer]] (RSO<sub>3</sub>H). 

På grunn av den lille forskjellen i [[elektronegativitet]] mellom svovel og hydrogen er en S-H-binding praktisk talt [[ikke-polar]] [[kovalent binding|kovalent]]. Tioler viser liten assosiering gjennom [[hydrogen-binding]]. De har lavere [[kokepunkt]] og er mindre [[løselighet|løselige]] i vann og andre [[løsemiddel|polare løsemidler]] enn alkoholer med noenlunde samme vekt.

Mange tioler er fargeløse [[væske]]r med en [[odør]] som minner om [[hvitløk]]. Odøren av tioler er ofte sterk og frastøtende, særlig for dem med lav molekylvekt. Tioler binder seg sterkt til [[hud]]-[[protein]]er og er ansvarlige for den uutholdelige, vedvarende odør som kommer fra [[avføring]], råtnende kjøtt og sprayen fra [[stinkdyr]]. [[Naturgass]]-distributører begynte å tilsette forskjellige slag tioler med stikkende lukt, vanligvis [[etantiol]], til naturgass som i naturlig form er luktfri, etter katastrofen ved [[New London School-eksplosjonen|New London School]] i [[Texas]] i [[1937]] som tok livet av flere hundre mennesker. Tioler er også ansvarlige for en kategori av [[vinfeil]] forårsaket av en uønsket reaksjon mellom svovel og [[gjær]]. Alle tioler har imidlertid ikke ubehagelig lukt. For eksempel [[grapefrukt-merkaptan]] som er et [[monoterpenoid]]-tiol, er ansvarlig for [[grapefrukt]]ens karakteristiske duft.